Ez a cikk csak az alkoholok kémiájáról szól.

Az italokban használt alkohol az etanol; további információk az Alkoholizmus és alkoholizmus című oldalon találhatók.

A kémiában az alkohol egy általános kifejezés, amely számos szerves vegyületre utal, amelyeket az iparban és a tudományban reagensként, oldószerként és üzemanyagként használnak. Az alkoholok olyan szénhidrátok, amelyek szénatomjaihoz egy vagy több hidroxil (-OH) csoportot tartalmazó alkilcsoportból állnak. Az alkohol színtelen, és átlátszó is.

Definíció és szerkezet

Alkohol (a kémiai értelemben) olyan szerves vegyület, amelyben egy vagy több hidroxilcsoport (-OH) telített (sp3-hibridizált) szénatomon helyezkedik el. Általános képlete monohidroxil-alkoholoknál R–OH, ahol R egy alkil- vagy arilcsoport lehet. (Megjegyzés: a fenti eredeti bekezdésben található "szénhidrátok" kifejezés megtévesztő lehet — az alkoholok önmagukban nem azonosak a szénhidrátokkal; a szénhidrátok is tartalmazhatnak alkoholos hidroxilcsoportokat.)

Osztályozás és nevezéktan

  • Primer, szekunder és tercier alkoholok — aszerint, hogy az OH-hoz kötődő szénatom hány másik szénhez kapcsolódik: primer (1°) = egy szénhez, szekunder (2°) = kettőhöz, tercier (3°) = háromhoz.
  • Monoolok, diolok, triolok — attól függően, hogy hány hidroxilcsoport található a molekulában (pl. etilén-glikol = diol, glicerin = triol).
  • Alifátos vs. aromás alkoholok — alifátos alkoholok telített láncú szénvázon, aromás alkoholok (pl. benzil-alkohol) pedig aromás gyűrű közelében hordozzák az OH-csoportot. A fenolok technikailag aromás OH-t tartalmaznak, de kémiai tulajdonságaik eltérnek az alkoholokétól (erősebb savak).
  • Nevezéktan — az IUPAC-ban az -ol utótagot használjuk (például etanol). Sok alkoholnak vannak hagyományos (common) nevei is (pl. metil-alkohol = metanol, ethyl alcohol = etanol).

Fizikai tulajdonságok

  • Polaritás és H-kötések: Az OH-csoport erősen dipólusos, és molekulák közötti hidrogénkötések kialakulására képes. Ez magasabb forráspontot és viszkozitást eredményez a hasonló moláris tömegű szénhidrogéneknél.
  • Oldhatóság: Az alacsony molekulasúlyú alkoholok (metanol, etanol, 1‑propanol) jól keverednek vízzel a hidrogénkötések miatt; a lánchossz növekedésével a vízben való oldhatóság csökken.
  • Forráspontok: Általában magasabbak, mint a megfelelő alkánoké; a molekulák között lévő H-kötések miatt.
  • Savasság: Az alkoholok gyengén savasak (pKa tipikusan ~16–19). Sav-bázis reakciókban erős bázisokkal alkoxidokat (R–O–) képeznek.
  • Optikai aktivitás: Szubsztituált (sztereo) centrumot tartalmazó alkoholok lehetnek optikailag aktívak.

Kémiai reakciók

Az alkoholok sokféle reakcióban vesznek részt; e fontosabb típusok:

  • Oxidáció: Primer alkoholok könnyen oxidálhatók aldehiddé, majd karbonsavvá; szekunder alkoholok ketonná oxidálódnak; tercier alkoholok általában ellenállóbbak, de erős feltételek között törés, C–C hasadás történhet.
  • Dehidráció: Savkatalizált vízelvonással alkének képződnek (pl. etanol → etén + víz), gyakran E1 mechanizmussal, különösen terciér alkoholoknál.
  • Észterképzés (Fischer-észterezés): Alkoholok reagálnak karbonsavakkal (savkatalízissel) észterek képzésére — fontos szerves szintézis és ipari folyamat.
  • Williamson-éter szintézis: Alkoxidok és alkil-halogenidek reakciójával éterek hozhatók létre (R–O– + R'–X → R–O–R').
  • Szubsztitúció: Az OH csoport jó csoporttá tétele (például tosylálás) után nukleofil szubsztitúció lehetséges (alkil-kloridok, bromidok előállítása).
  • Alkoxidok képzése: Erős bázisok (pl. NaH, Na) jelenlétében alkoholokból alkoxidok keletkeznek, amelyek erős nukleofilek.
  • További transzformációk: tosylálás, szulfonátok képzése, és különféle funkciócsoport-átalakítások.

Előállítás

  • Biotechnológiai/fermentációs út: Az etanol hagyományosan erjesztéssel (cukrok anaerob átalakulása) készül.
  • Hidráció: Alkének sav- vagy katalizátoralapú hidratálásával alkoholok állíthatók elő (pl. izobutén hidratálása izobutanolhoz).
  • Szervetlen szintézisek: Carbonylcsoportok redukciója (aldehidek, ketonok → alkoholok), Grignard-reakciók karbonilvegyületekkel (alkoholok képzése) stb.
  • Ipari módszerek: Szintetikus útvonalak, mint pl. fajonként változó katalitikus folyamatok a nagyipari előállításhoz.

Felhasználás

  • Oldószerként: poláros és mérsékelten poláros anyagok oldására (pl. laboratóriumi és ipari oldószerek).
  • Üzemanyagként és üzemanyag-adalékként: metanol, etanol, n-butanol és bioalkoholok.
  • Vegyipari kiindulási anyagok: észterek, éterek, műanyag-előanyagok előállítása.
  • Fagyálló: etilén-glikol és propilén-glikol hűtőfolyadékokban.
  • Élelmiszeripar és gyógyszeripar: etanol oldószerként és gyártási segédanyagként; glicerin (glicerol) emulgeálószer, nedvesítő szer.
  • Fertőtlenítők és antiszeptikumok: magas etanol- vagy izopropanol-tartalmú oldatok.

Analitikai jellemzők

  • IR spektroszkópia: erős, széles OH húzódás körülbelül 3200–3600 cm−1.
  • 1H NMR: az OH-proton kémiai eltolódása erősen függ a környezettől és oldószertől, gyakran 1–5 ppm között jelenik meg; a szénhez kötött protonok (CH2–O, CH–O) általában 3–5 ppm körül vannak.
  • MS és GC: illékony alkoholok gázkromatográfiával jól vizsgálhatók; derivatizálás gyakran alkalmazott a polaritás csökkentésére.

Biztonság és környezeti hatások

  • Az alkoholok többsége gyúlékony; megfelelő tárolás és kezelési előírások szükségesek.
  • Toxicitás: a metanol erősen mérgező (vakság, halál), etanol bódító és függőséget okozhat (lásd a fenti etanol és Alkoholizmus hivatkozásokat). Egyes nagyobb alkoholok irritálóak vagy toxikusok lehetnek belégzés vagy bőrrel való hosszú érintkezés esetén.
  • Környezeti szempontok: biológiailag lebonthatóak, de nagy koncentrációban vízi élőlényekre nézve károsak lehetnek; ipari kibocsátásnál szabályozott kezelés szükséges.

Gyakori példák

  • Metanol (metil-alkohol) — ipari oldószer, üzemanyag-előanyag (mérgező).
  • Ethanol (etil-alkohol) — alkoholos italok fő komponense, oldószer, fertőtlenítőszer.
  • 1‑propanol és 2‑propanol (izopropanol) — oldószerek, fertőtlenítők (izopropanol).
  • Butanolok — üzemanyag-adalékok és oldószerek.
  • Glicerol (glicerin) — viszkózus, vízoldékony triol; kozmetikai és gyógyszeripari alkalmazások.

Az alkoholok sokszínű csoportját a mindennapi életben és az iparban egyaránt széles körben használják. Kémiai viselkedésük jól leírható a hidroxilcsoport polaritása, a hidrogénkötés-képesség és a szénváz szerkezete alapján, ami lehetővé teszi célzott átalakításaikat és alkalmazásaikat.