Alkoholok (kémia) - definíció, szerkezet, tulajdonságok és felhasználás

Ismerje meg az alkoholok (kémia) definícióját, szerkezetét, tulajdonságait és ipari felhasználásukat – reagensként, oldószerként és üzemanyagként alkalmazva.

Ez a cikk csak az alkoholok kémiájáról szól.

Az italokban használt alkohol az etanol; további információk az Alkoholizmus és alkoholizmus című oldalon találhatók.

A kémiában az alkohol egy általános kifejezés, amely számos szerves vegyületre utal, amelyeket az iparban és a tudományban reagensként, oldószerként és üzemanyagként használnak. Az alkoholok olyan szénhidrátok, amelyek szénatomjaihoz egy vagy több hidroxil (-OH) csoportot tartalmazó alkilcsoportból állnak. Az alkohol színtelen, és átlátszó is.

Definíció és szerkezet

Alkohol (a kémiai értelemben) olyan szerves vegyület, amelyben egy vagy több hidroxilcsoport (-OH) telített (sp3-hibridizált) szénatomon helyezkedik el. Általános képlete monohidroxil-alkoholoknál R–OH, ahol R egy alkil- vagy arilcsoport lehet. (Megjegyzés: a fenti eredeti bekezdésben található "szénhidrátok" kifejezés megtévesztő lehet — az alkoholok önmagukban nem azonosak a szénhidrátokkal; a szénhidrátok is tartalmazhatnak alkoholos hidroxilcsoportokat.)

Osztályozás és nevezéktan

• Primer, szekunder és tercier alkoholok — aszerint, hogy az OH-hoz kötődő szénatom hány másik szénhez kapcsolódik: primer (1°) = egy szénhez, szekunder (2°) = kettőhöz, tercier (3°) = háromhoz.
• Monoolok, diolok, triolok — attól függően, hogy hány hidroxilcsoport található a molekulában (pl. etilén-glikol = diol, glicerin = triol).
• Alifátos vs. aromás alkoholok — alifátos alkoholok telített láncú szénvázon, aromás alkoholok (pl. benzil-alkohol) pedig aromás gyűrű közelében hordozzák az OH-csoportot. A fenolok technikailag aromás OH-t tartalmaznak, de kémiai tulajdonságaik eltérnek az alkoholokétól (erősebb savak).
• Nevezéktan — az IUPAC-ban az -ol utótagot használjuk (például etanol). Sok alkoholnak vannak hagyományos (common) nevei is (pl. metil-alkohol = metanol, ethyl alcohol = etanol).

Fizikai tulajdonságok

• Polaritás és H-kötések: Az OH-csoport erősen dipólusos, és molekulák közötti hidrogénkötések kialakulására képes. Ez magasabb forráspontot és viszkozitást eredményez a hasonló moláris tömegű szénhidrogéneknél.
• Oldhatóság: Az alacsony molekulasúlyú alkoholok (metanol, etanol, 1‑propanol) jól keverednek vízzel a hidrogénkötések miatt; a lánchossz növekedésével a vízben való oldhatóság csökken.
• Forráspontok: Általában magasabbak, mint a megfelelő alkánoké; a molekulák között lévő H-kötések miatt.
• Savasság: Az alkoholok gyengén savasak (pKa tipikusan ~16–19). Sav-bázis reakciókban erős bázisokkal alkoxidokat (R–O–) képeznek.
• Optikai aktivitás: Szubsztituált (sztereo) centrumot tartalmazó alkoholok lehetnek optikailag aktívak.

Kémiai reakciók

Az alkoholok sokféle reakcióban vesznek részt; e fontosabb típusok:

• Oxidáció: Primer alkoholok könnyen oxidálhatók aldehiddé, majd karbonsavvá; szekunder alkoholok ketonná oxidálódnak; tercier alkoholok általában ellenállóbbak, de erős feltételek között törés, C–C hasadás történhet.
• Dehidráció: Savkatalizált vízelvonással alkének képződnek (pl. etanol → etén + víz), gyakran E1 mechanizmussal, különösen terciér alkoholoknál.
• Észterképzés (Fischer-észterezés): Alkoholok reagálnak karbonsavakkal (savkatalízissel) észterek képzésére — fontos szerves szintézis és ipari folyamat.
• Williamson-éter szintézis: Alkoxidok és alkil-halogenidek reakciójával éterek hozhatók létre (R–O– + R'–X → R–O–R').
• Szubsztitúció: Az OH csoport jó csoporttá tétele (például tosylálás) után nukleofil szubsztitúció lehetséges (alkil-kloridok, bromidok előállítása).
• Alkoxidok képzése: Erős bázisok (pl. NaH, Na) jelenlétében alkoholokból alkoxidok keletkeznek, amelyek erős nukleofilek.
• További transzformációk: tosylálás, szulfonátok képzése, és különféle funkciócsoport-átalakítások.

Előállítás

• Biotechnológiai/fermentációs út: Az etanol hagyományosan erjesztéssel (cukrok anaerob átalakulása) készül.
• Hidráció: Alkének sav- vagy katalizátoralapú hidratálásával alkoholok állíthatók elő (pl. izobutén hidratálása izobutanolhoz).
• Szervetlen szintézisek: Carbonylcsoportok redukciója (aldehidek, ketonok → alkoholok), Grignard-reakciók karbonilvegyületekkel (alkoholok képzése) stb.
• Ipari módszerek: Szintetikus útvonalak, mint pl. fajonként változó katalitikus folyamatok a nagyipari előállításhoz.

Felhasználás

• Oldószerként: poláros és mérsékelten poláros anyagok oldására (pl. laboratóriumi és ipari oldószerek).
• Üzemanyagként és üzemanyag-adalékként: metanol, etanol, n-butanol és bioalkoholok.
• Vegyipari kiindulási anyagok: észterek, éterek, műanyag-előanyagok előállítása.
• Fagyálló: etilén-glikol és propilén-glikol hűtőfolyadékokban.
• Élelmiszeripar és gyógyszeripar: etanol oldószerként és gyártási segédanyagként; glicerin (glicerol) emulgeálószer, nedvesítő szer.
• Fertőtlenítők és antiszeptikumok: magas etanol- vagy izopropanol-tartalmú oldatok.

Analitikai jellemzők

• IR spektroszkópia: erős, széles OH húzódás körülbelül 3200–3600 cm−1.
• 1H NMR: az OH-proton kémiai eltolódása erősen függ a környezettől és oldószertől, gyakran 1–5 ppm között jelenik meg; a szénhez kötött protonok (CH2–O, CH–O) általában 3–5 ppm körül vannak.
• MS és GC: illékony alkoholok gázkromatográfiával jól vizsgálhatók; derivatizálás gyakran alkalmazott a polaritás csökkentésére.

Biztonság és környezeti hatások

• Az alkoholok többsége gyúlékony; megfelelő tárolás és kezelési előírások szükségesek.
• Toxicitás: a metanol erősen mérgező (vakság, halál), etanol bódító és függőséget okozhat (lásd a fenti etanol és Alkoholizmus hivatkozásokat). Egyes nagyobb alkoholok irritálóak vagy toxikusok lehetnek belégzés vagy bőrrel való hosszú érintkezés esetén.
• Környezeti szempontok: biológiailag lebonthatóak, de nagy koncentrációban vízi élőlényekre nézve károsak lehetnek; ipari kibocsátásnál szabályozott kezelés szükséges.

Gyakori példák

• Metanol (metil-alkohol) — ipari oldószer, üzemanyag-előanyag (mérgező).
• Ethanol (etil-alkohol) — alkoholos italok fő komponense, oldószer, fertőtlenítőszer.
• 1‑propanol és 2‑propanol (izopropanol) — oldószerek, fertőtlenítők (izopropanol).
• Butanolok — üzemanyag-adalékok és oldószerek.
• Glicerol (glicerin) — viszkózus, vízoldékony triol; kozmetikai és gyógyszeripari alkalmazások.

Az alkoholok sokszínű csoportját a mindennapi életben és az iparban egyaránt széles körben használják. Kémiai viselkedésük jól leírható a hidroxilcsoport polaritása, a hidrogénkötés-képesség és a szénváz szerkezete alapján, ami lehetővé teszi célzott átalakításaikat és alkalmazásaikat.

Kérdések és válaszok

K: Milyen alkoholt használnak az italokban?

K: Mit jelent a kémiában az "alkohol" kifejezés?

K: Hogyan készülnek az alkoholok?

K: Milyen színű az alkohol?

K: Hol találok további információkat az alkoholtartalmú italokról és az alkoholizmusról?

K: Van más felhasználási módja is az alkoholnak az iváson kívül?

Keresés betűvel