Benzol
A benzol, más néven benzol, szerves kémiai vegyület, melynek képlete 6CH6. Színtelen és gyúlékony, édes szagú folyadék. A benzolmolekulák hat szénatomból álló gyűrűt alkotnak, amelyek egy-egy hidrogénatomhoz kapcsolódnak. Aromás vegyület, ami azt jelenti, hogy a gyűrűben váltakozó kettős kötések vannak.
A benzol rákkeltő, ami azt jelenti, hogy rákot okozhat. Számos valós felhasználási módja van. Adalékanyagként használják a benzinben, műanyagokban, szintetikus gumiban, színezékekben, és ipari oldószer, ami azt jelenti, hogy számos más kémiai molekulát képes feloldani. A benzol a nyersolaj természetes része is, ezért jelen van a benzinben. Számos gyógyszer tartalmaz benzolból készült részeket.
1964-ben a német posta bélyeget bocsátott ki a benzol 100 éves felfedezésének emlékére.
Egy benzolmolekula modellje. A szénatomok fekete színnel, a hidrogén fehér színnel van ábrázolva.
Szerkezet
A benzolnak különleges tulajdonságai vannak, amelyeket aromásságnak neveznek. A gyűrű mind a hat szénatomja ugyanabban a síkban helyezkedik el. Ahhoz, hogy a hat szénatomos gyűrű összes kötését figyelembe lehessen venni, váltakozó kettős szénkötéseknek kell lenniük (konjugált rendszer):
Ha a benzolnak három kettős kötése lenne, akkor a gyűrű három oldala rövidebb lenne, mint a másik három oldal. A röntgendiffrakció azt mutatja, hogy a benzol mind a hat szén-szén kötése azonos hosszúságú, 140 pikométer (pm). A C-C kötések hossza nagyobb, mint egy kettős kötésé (135 pm), de rövidebb, mint egy egyszerű kötésé (147 pm). Ez a köztes távolság összhangban van az elektron-delokalizációval: a C-C kötéshez szükséges elektronok egyenlően oszlanak meg a hat szénatom között. A molekula planáris. Az egyik ábrázolás szerint a szerkezet úgynevezett rezonancia szerkezetek szuperpozíciójaként létezik, nem pedig bármelyik forma külön-külön. (Más szóval, a molekula kettős kötései gyorsan váltanak a szénatom-párok között). Az elektronok delokalizációja az egyik magyarázat a benzol és a rokon aromás vegyületek termodinamikai stabilitására. Valószínű, hogy ez a stabilitás hozzájárul az aromásságnak nevezett sajátos molekuláris és kémiai tulajdonságokhoz. A kötés delokalizált jellegének jelzésére a benzolt gyakran úgy ábrázolják, hogy a szénatomok hatszögletes elrendezésében egy kör van.
A szerves kémiában szokásos módon a fenti ábrán a szénatomokat nem jelöltük. Mivel minden szénatomnak 2p elektronja van, minden szénatom egy-egy elektront ad a benzolgyűrű feletti és alatti delokalizált gyűrűbe. A p-orbitálisok átfedése a gyűrű felett és alatt egyaránt a pi-felhőket eredményezi.
1986-ban néhány kémikus a Nature folyóiratban megjelent cikkében vitatta a benzol delokalizált nézetét. Kimutatták, hogy a benzolban lévő elektronok szinte biztosan egyes szénatomokhoz lokalizálódnak. Kimutatták, hogy a benzol aromás tulajdonságai inkább a spincsatolásból, mint az elektronok delokalizációjából származnak. Más tudósok 1987-ben cikkeket írtak ezt a nézetet alátámasztandó a Nature-ben. A kémikusok azonban csak lassan váltanak át a delokalizált elektronok nézetéről.
A benzol származékai elég gyakran fordulnak elő szerves molekulák alkotórészeként ahhoz, hogy az Unicode szimbólum a Miscellaneous Technical blokkban U+232C (⌬) kóddal jelöli három kettős kötéssel, és U+23E3 (⏣) kóddal a delokalizált változatot.
A benzol különböző ábrázolásai
Kérdések és válaszok
K: Mi az a benzol?
V: A benzol egy szerves kémiai vegyület.
K: Mi a benzol kémiai képlete?
V: A benzol kémiai képlete C6H6.
K: Milyen a benzol megjelenése és szaga?
V: A benzol színtelen és gyúlékony folyadék, amelynek édes illata van.
K: Milyen szerkezetű a benzol molekula?
V: A benzolmolekula egy hat szénatomból álló gyűrű, amelyek egy-egy hidrogénatomhoz kapcsolódnak. Ez egy aromás vegyület, ami azt jelenti, hogy a gyűrűben váltakozó kettős kötések vannak.
K: Rákkeltő-e a benzol?
V: Igen, a benzol rákkeltő, ami azt jelenti, hogy rákot okozhat.
K: Milyen gyakorlati felhasználási módjai vannak a benzolnak?
V: A benzolt adalékanyagként használják a benzinben, műanyagokban, szintetikus gumiban, színezékekben, és ipari oldószer, ami azt jelenti, hogy számos más kémiai molekulát képes feloldani. Sok gyógyszer is tartalmaz benzolból készült részeket.
K: Hol található a benzol?
V: A benzol a nyersolaj természetes része, ezért jelen van a benzinben.
