Enolok
Az enol olyan alkén, amelynek kettős kötés egyik végéhez egy OH-csoport kapcsolódik. Enolátnak nevezzük, ha az oxigénatomon lévő protont elvettük.
Az enolok ketonok vagy aldehidek tautomerjei. A tautomerek olyan molekulák, amelyek csak egy hidrogénatom helyzetében különböznek egymástól. Az enolok nagyon könnyen előállíthatók ketonokból vagy aldehidekből bázis segítségével. Ezek meglehetősen instabilak, mivel a C=O kötés erősebb, mint a C=C kötés. Viszont sok érdekes reakciót tudnak végrehajtani. A legjobb példa erre az aldolreakció.
A ketonok enoljai két különböző oldalon készülhetnek. Fontos, hogy ki tudjuk választani, melyik oldalra reagáljunk. A kevesebb szubsztituenssel rendelkező oldalt a legkönnyebb reagáltatni: alacsony hőmérsékleten, terjedelmes bázissal előállítható. Ezt nevezzük kinetikus enolátnak. A másik, több szubsztituenssel rendelkező oldalt nehezebb reakcióba hozni. Magasabb hőmérsékletre van szükség. Ezt nevezzük termodinamikai enolátnak.
Egy enol
Kinetikai (1) és termodinamikai (2) enolátumok
Kérdések és válaszok
K: Mi az az enol?
V: Az enol egy olyan alkén, amelynek kettős kötés egyik végéhez egy OH-csoport kapcsolódik.
K: Mi az enolát?
V: Az enolát olyan enol, amelynek oxigénatomjáról eltávolították a protont.
K: Mik a tautomerek?
V: A tautomerek olyan molekulák, amelyek csak egy hidrogénatom helyzetében különböznek.
K: Hogyan állíthatók elő enolok ketonokból vagy aldehidekből?
V: Ketonokból vagy aldehidekből bázis segítségével könnyen előállíthatók enolok.
K: Miért instabilak az enolok?
V: Az enolok azért instabilak, mert a C=O kötés erősebb, mint a C=C kötés.
K: Mi az aldolreakció?
V: Az aldolreakció egy érdekes reakció, amelyet enolokkal lehet végrehajtani.
K: Hogyan lehet egy enol kevesebb szubsztituenssel rendelkező oldalát reakcióra bírni?
V: Egy enol kevesebb szubsztituenssel rendelkező oldala, az úgynevezett kinetikus enolát, alacsony hőmérsékleten egy terjedelmes bázissal reakcióra készíthető.
