Alkén (olefin): definíció, szerkezet, reakciók és alkalmazások

Alkén (olefin): áttekintés — definíció, szerkezet, reaktivitás, fő reakciók és ipari alkalmazások. Ismerje meg a szén–szén kettős kötés szerepét és gyakorlati felhasználását.

A szerves kémiában az alkén, gyakran olefin néven is említve, olyan telítetlen kémiai vegyület, amely legalább egy szén-szén kettős kötést tartalmaz. A legegyszerűbb, csak egy kettős kötéssel, gyűrűk és egyéb funkciós csoportok nélkül rendelkező alkének a C_nH_2n általános képletű szénhidrogének. Tipikus példák az etén (etilén), propén (propilén) és különböző butének. A kettős kötés miatt az alkének reaktívabbak az alkánoknál: a kettős kötést alkotó π-elektronok gyengébben lokalizáltak, így könnyebben reagálnak elektrofilekkel.

Az aromás vegyületeket ugyan gyakran ciklikus alkéneknek lehet rajzolni egyes vázlatokon, de valódi szerkezetük és elektroneloszlásuk (delokalizált π-rendszer) eltér a konjugált vagy egyszerű alkénekétől, ezért nem tekinthetők alkéneknek és külön kategóriába soroljuk őket.

Szerkezet és elektronika

Az alkénekben a kettős kötés két részből áll: egy σ-kötésből (sp2 hibridizált atomok között) és egy π-kötésből (a sp2 hibrid orbitálokon kívüli p-orbitálok átfedése). A kettős kötéshez tartozó szénatomok trigonometrikus síkgeometriájúak (120° körüli kötésszögek), és a kötés rövidebb, mint a megfelelő egyszeres kötés. A π-kötés delokalizálható konjugált rendszerekben (például dieneknél), ami külön sajátságokat eredményez.

Nevzés és izoméria

Az alkének neve mindig -én végződésű (pl. etén, propén). Ha a molekulában többféle szénatomhoz kapcsolódó oldalcsoportok miatt térszerkezeti izoméria lehetséges, akkor megkülönböztetünk:

• lánc- és helyzetizomériát (pl. 1-butén és 2-butén),
• geometriai (cis/trans vagy modern jelöléssel E/Z) izomériát, amely a kettős kötés körüli korlátozott forgás miatt alakul ki — például cis-2-butén és trans-2-butén.

Jellegzetes reakciók

Az alkének legfontosabb reakciói általában a kettős kötés addíciós folyamatai; ezek közül néhány:

• Elektrofil addíció — halogénezés (pl. Br2 addíció), hydrohalogenáció (HBr), hidrogénezés (H2 katalizátorral), víz addíciója (hidratáció) stb. Sok ilyen reakcióon carbokationos intermedierek keresztül történik, ezért előfordulnak átrendeződések.
• Antimarkovnyikov-reakció és peroxid-initiált szabályok — egyes körülmények között (peroxid jelenlétében) a HBr addíció anti-Markovnikov régióban történik.
• Sztereospecifikus addíciók — például a hidrogénezés általában syn-addíció (mindkét atom egyszerre ugyanazon az oldalon adódik hozzá), míg halogén-addíciók anti-addíciós jelleget mutathatnak.
• Ozonolízis — a kettős kötés hasítása ozonnal, mely karbonil-vegyületeket (aldehidek, ketonok) ad.
• Epoxidáció — peroxosavak vagy más reagens segítségével epoxidok képződnek; ezeket később nyílt gyűrűs reakciókkal tovább lehet átalakítani.
• Hydroboration–oxidation — szabályos, sztereospecifikus (syn) addíció, amely anti-Markovnikov alkoholokat ad.
• Polimerizáció — láncreakciós folyamatok (például radikál- vagy katalitikus polimerizáció) révén alkének polimerekké (pl. poli(etilén), poli(propilén)) alakulnak.
• Metatézis — kettős kötések átkeresztezése (olefin metatézis), amely modern katalizátorokkal ipari és kutatási szempontból fontos transzformáció.

Előállítás

Alkének előállítása laboratóriumban és iparban többféleképpen történik, például:

• dehidrohalogenáció (alkil-halogenidekből bázissal történő elimináció),
• vízelimináció alkoholokból (savkatalizált elimináció),
• katalitikus krakkolás és reformálás a petrolkémiai iparban (nagyobb szénhidrogének törése alkének előállítására),
• hidrogénezett alkánok részleges dehidrogénezése (ipari módon ethén előállítása például napjainkban fontos folyamat).

Fizikai tulajdonságok és kimutatás

Az alkének fizikai tulajdonságai hasonlóak az azonos tömegű alkánokéhoz, de a kettős kötés befolyásolja polarizálhatóságukat és reakcióképességüket. Rövidelláncú alkének gázok, nagyobbakon folyadékok és szilárd anyagok lehetnek. Vízben általában rosszul oldódnak, jól oldódnak szerves oldószerekben.

Gyakori kimutatási próbák:

• Brómvíz próba: a kettős kötés gyorsan addicionálja a Br2-t, így a barna szín eltűnik (bromtartalom kiszűrődik); ez a klasszikus "bromteszt".
• Baeyer-próba (KMnO4): a tömény kálium-permanganát színteleníti és diolt képez, ha az alkén reaktív (a konjugált, aromás rendszerek kivételt képezhetnek).

Alkalmazások

Az alkének az iparban és a mindennapi életben kulcsfontosságú alapanyagok:

• polietilén, polipropilén és más műanyagok alapmonomerei (tömeggyártás: polimerizáció),
• oldószerek, reagensként szolgáló kezdőanyagok finomabb szintézisekhez,
• pari- és petrolkémiai ipari termékek (alkilálás, oligomerizáció),
• szintetikus gumi és különböző polioléfin anyagok előállítása.

Vegyi kísérletek, biztonság és környezet

Az alkének általában gyúlékonyak és légköri oxigénnel tüzet okozhatnak, ezért tárolásuk és kezelése során tűzvédelmi előírásokat kell követni. Egyes alkének és reakciótermékeik irritálóak vagy egészségre károsak lehetnek; ipari kibocsátásuk környezetvédelmi szempontból fontos (légszennyezés, illékony szerves vegyületek). Polimerizációs folyamatoknál kontrollálni kell a reakcióhőmérsékletet és a katalizátor viselkedését.

Összefoglalva, az alkének (olefinek) olyan fontos és sokoldalú szerves vegyületek, amelyekre a kettős kötés jellemző reaktivitása és szerkezeti sajátosságai miatt számos szintetikus és ipari alkalmazás épül.

Kérdések és válaszok

K: Mi az az alkén?

K: Mi a legegyszerűbb alkének általános képlete?

K: Az aromás vegyületek alkéneknek minősülnek?

K: Miért reakcióképesebbek az alkének?

K: Mi történik, ha bróm érintkezik egy alkénnel?

K: Hogyan ismered fel egy alkén nevét?

K: Mik azok a szénhidrogének?

Keresés betűvel