1200s
Conwy ciszterci kolostor volt, mielőtt város lett volna. Gyakran látogatták a walesi hercegek. Ez az a hely is, ahol az ember átkelhet a Conwy folyón, ha az óceáni területről a szárazföld belseje felé tart. A területet 1070 óta Angliából és Walesből származó királyok birtokolták.
1282-ben I. Edward angol király megtámadta a várat. Nagy serege volt. Észak felől érkeztek a várba. Carmarthenből jöttek. Nyugatról is jöttek. A sereg Montgomery és Chester felől érkezett. Aberconwy városát 1283 márciusában foglalta el Edward. Úgy döntött, hogy a várat egy megye központjaként használja. A vár helyén korábban egy apátság állt. Edward áthelyeztette az apátságot. Azért akarta birtokolni a várat, hogy a többiek azt higgyék, hogy nagyon erős.
Miután Edward úgy döntött, hogy felépíti a várat, az emberek gyorsan elkezdték építeni. Sir John Bonvillars volt a vár építésének művezetője. Egy James of St. George nevű kőműves is dolgozott a projekten. Az építkezést 1283-ban kezdték el. 1283-tól 1284-ig építették a falakat és a tornyokat. Ezután a várfalakon belüli épületeket építették. Egy közeli város számára is építettek falakat. Ez 1284 és 1286 között zajlott. A vár építését 1287-ben fejezték be. Anglia minden tájáról érkeztek emberek, hogy segítsenek a vár építésében. Az emberek Chesterben találkoztak, és Walesbe gyalogoltak, hogy a váron dolgozzanak. A projekt összesen 15 000 fontba került. Ez akkoriban nagyon sok pénz volt.
A várban volt egy olyan személy, aki egyszerre volt csendőr és Conwy polgármestere. Ez a személy 30 katonát is irányított. Ács, káplán, kovács, mérnök és kőműves dolgozott a várban. 1294-ben Madog ap Llywelyn harcolni kezdett az Angliát uraló emberek ellen. Edward király Conwyba költözött, hogy Madog ap Llywelyn elől meneküljön. A várban élt 1294 decemberétől 1295 januárjáig. Csak a tenger felől tudott ellátmányt és élelmet szerezni. Végül februárban katonák érkeztek és segítettek neki. Ezt követően különböző emberek éltek a várban. Köztük volt Edward fia, aki később II. Edward, Anglia uralkodója lett. Ő 1301-ben élt ott.
1300-1400-as évek
A vár a 14. században szétesett, mert az emberek nem vigyáztak rá. 1321-re a tető beázott, a fa pedig korhadt. 1343-ban Edward, a fekete herceg vette át a várat. Sir John Weston segítségével hozta rendbe. Weston Edwardnak dolgozott. Sok mindent hozzáadtak, többek között boltíveket a nagyteremhez. Amikor Edward meghalt, a kastély ismét szétesett.
II. Richárd angol király a század vége felé kezdett a kastélyban élni. Henrik elől menekülve maradt ott IV. Amikor Richárd 1399. augusztus 12-én visszatért Írországból, és a várba ment, találkozott Percy Henrikkel. Percy IV. Henriknek dolgozott. Ők ketten beszélgettek, hogy segítsenek a harcok leállításában. Percy megígérte, hogy nem bántja Richárdot. Richárd augusztus 19-én megadta magát Henry Percynek Flint várában. Azt mondta, hogy nem lesz többé király, ha életben hagyják, és nem hal meg. Richárdot Londonba vitték. Pontefract várában halt meg.
1400-ban, IV. Henrik uralkodása alatt lázadás kezdődött. Owain Glyndŵr indította el. Ez közvetlenül azután történt, hogy Richárdnak közölték, hogy már nem ő a király. Owain Glyndŵr két unokatestvére, Rhys ap Tudur és testvére, Gwilym meglepetésszerűen megtámadta a várat. Ácsnak öltöztek, és úgy tettek, mintha meg akarnák javítani a várat. Bejutottak, megöltek két őrt, és elfoglalták a várat. Csapataik elfoglalták a várost. A testvérek körülbelül 3 hónapig éltek ott. Feladták, miután IV. Henrik megígérte, hogy megbocsát nekik, és nem mennek bíróság elé.
A kastélyt majdnem használták a Rózsák háborúja alatt, de a háború végére már nem volt benne semmi mozgás. A várat az 1520-as és 1530-as években VIII. Henrik javíttatta. A várat börtönként használták, és néha a Conwy-t meglátogató emberek a várban szálltak meg.
1600-as évektől napjainkig
A vár az 1600-as évekre ismét szétesett. I. Károly 1627-ben Edward Conwaynek adta el. Edward 100 fontért vásárolta meg. Edward fia, akit szintén Edwardnak hívtak, 1631-ben vette át a kastélyt. Romos állapotban volt. 1642-ben kitört az angol polgárháború. John Williams, York érseke vette át a várat a király számára. Saját pénzéből javította ki a vár elromlott részeit. 1645-ben Sir John Owen lett a vár kormányzója. A két férfi összeveszett ezen, mivel Williamsnek kellett volna vezetnie, nem Owennek. Végül Williams feladta, és visszaköltözött Londonba. A várat 1646 augusztusában és novemberében Thomas Mytton vette át egy ostrom között.
Az ostrom után John Carter ezredes lett a vár kormányzója. Több javítást végzett, hogy rendbe hozza. 1655-ben az angol parlament utasította az angol államtanácsot, hogy bontsa le a várat, hogy az emberek ne használhassák többé. A Sütőtornyot ez idő alatt részben lebontották. A kastélyt a restauráció részeként II. Károly visszaadta Edward Conwaynek. De öt évvel később Conway elvette az összes vasat és ólmot, ami a kastélyon volt, és eladta, hogy pénzt keressen. Egy William Milward nevű férfi volt a felelős a vas és az ólom eltávolításáért a kastélyból. A Conwy városában élők tiltakoztak az eltávolítás ellen. Conwayt és Millwardot ez nem érdekelte, és a vár teljes romhalmazzá vált.
A 18. század végére a várromokat "festői" és gyönyörűnek nevezték. Az emberek és művészek az ország minden tájáról meglátogatták a várat. Művészek festettek róla képeket, köztük Thomas Girtin, Moses Griffith, Julius Caesar Ibbetson, Paul Sandby és J. M. W. Turner. Az 1800-as években hidakat építettek a Conwy folyón át a városba Llandudnóból. Az új hidak több turistát hoztak a környékre. A két híd közé tartozott az 1826-ban épült Conwy függőhíd és az 1848-ban épült Conwy vasúti híd. Ez lehetővé tette, hogy az emberek csónakkal, autóval és vonaton utazva is meglátogathassák a várat. A kastélyt a Holland család üzemeltette, majd 1865-ben átadták a helyi önkormányzatnak. A város segített a romok helyreállításában, és rendbe hozták a Sütőtornyot. A kastélyt 1953-ban bérbe adták a Munkaügyi Minisztériumnak. Ők Arnold Taylorral kezdték el a kastély rendbetételét. Ő is kutatta a kastély történetét. A kastélyhoz 1958-ban új utat építettek. Az ország műemlékké akarta tenni. 1986-ban a világörökség részévé nyilvánították.
Ma a Cadw üzemelteti, és turisták látogatják. 2010-ben 186 897 ember látogatott el a kastélyba. Új látogatóközpontot nyitottak 2012-ben. A várat mindig javítani kell. A 2002 és 2003 közötti időszakban a kastély karbantartása és javítása 30 000 fontba került.