Tori csalódott volt az albuma sikertelensége miatt. Az Atlantic Recordsnak további albumok felvételét kellett folytatnia, mert egy megállapodás értelmében akár hat albumot is felvehet, ha felkérik. Tori saját maga állított össze egy albumot, de amikor lejátszotta a zenét a lemezkiadó embereinek, nem tetszett nekik. Több időt töltött a zenével, és addig változtatott néhány dalon, amíg a lemezkiadó elégedett nem lett.
1991-ben Tori kiadta Little Earthquakes című második albumát (az Y Kant Tori Read után.) Ez az album sikeres volt. Az album dalszövegei személyes emlékekről és érzésekről szóltak, amiket Tori átélt. Olyan témákról szóltak, mint a vallás, a szex és a felnőtté válás. Az egyik dal, a "Me and a Gun" című dal személyes volt, mert arról szólt, amikor Torit megerőszakolták.
1993-ban Tori kiadta harmadik albumát, az Under the Pinket. Ez az album még sikeresebb volt, mint az előző. A dalszövegek még mindig a Little Earthquakes témáiról szóltak. Volt rajta egy dal, az "Icicle", ami a gyermekkori maszturbációról szólt.
Tori 1996-ban adta ki Boys For Pele című negyedik albumát.. Ez egy sokkal hosszabb album volt, 18 dallal. A zene összetettebb volt, és különböző zenei stílusokat és hangszertípusokat tartalmazott. A kritikusok különböző véleményeket fogalmaztak meg az albumról. Egyes kritikák szerint a dalszövegeket nehéz volt értelmezni, és a zenét nem volt könnyű hallgatni. Más kritikák szerint a dalok nagyon érdekesek és egyediek voltak. A vegyes vélemények ellenére a Boys For Pele világszerte sikeres volt.
1998-ban Tori kiadta From the Choirgirl Hotel című ötödik albumát. Ahelyett, hogy főként a zongorára és a sok különböző hangszerre koncentrált volna, ez az album egy "electronica" nevű zenei stílust tartalmazott. Ez a fajta zene gyakran használ számítógépeket a zenei hangok és ritmusok létrehozásához. Tori a legtöbb dalban egy teljes zenekart is bevont, többek között gitárt, dobot és basszusgitárt. Az album szövegei továbbra is nagyon személyesek voltak. Néhány téma között szerepelt Tori saját több gyermekének elvetélése, és a házassága. A legtöbb kritika erről az albumról nagyon pozitív volt. Az első héten több példányt adtak el az albumból, mint bármelyik másik albumából az első héten. Az album összeladásai azonban nem voltak olyan magasak, mint bármelyik korábbi albumáé.
Tori 1999-ben adta ki hatodik, To Venus and Back című albumát. Ez egy dupla album volt. A dupla album sokszor azt jelenti, hogy két lemez, kazetta vagy lemez van rajta, és több számot tartalmaz, mint egy normál album. De a To Venus and Back, két albumot tartalmazott egy koncepció alá csomagolva. A készlet első albuma az Orbiting címet viselte, és egy teljesen új album volt, 11 felvett dallal. A készlet második albumának a Live volt a címe: Tori világszerte tartott fellépésein rögzített élő koncertdalok gyűjteménye volt. Az Orbiting szintén elektronikus témájú volt, akárcsak a From the Choirgirl Hotel. A dalszövegek olyan dolgokról szóltak, mint a felnőtté válás, a gyermekei elvesztése a vetéléseiben és a homoszexualitás. Az album többnyire pozitív kritikákat kapott. Az album Bliss című kislemeze volt az első olyan dal egy nagy lemezkiadótól, amelyet digitális dalként árultak az interneten.
Tori most úgy érezte, hogy a lemezkiadója nem tesz eleget a zenéje és az albumai népszerűsítéséért. Már csak egy albuma volt hátra, amit a megállapodásuknak megfelelően felvett és kiadott nekik. 2001-ben adta ki hetedik albumát, a Strange Little Girls-t. Ez az album olyan dalokat tartalmazott, amelyeket más énekesek és együttesek írtak és rögzítettek, de Tori új elképzeléssel énekelte őket. Tori nem akarta a saját dalait odaadni a lemezkiadónak, ha azok nem fogják megfelelően népszerűsíteni őket. Az albumon olyan előadók dalainak Tori által készített változatai szerepeltek, mint Neil Young, a Slayer zenekar és a rapper Eminem. Az album "konceptalbum" volt, ami azt jelenti, hogy az összes dal egy gondolatról szólt. A koncepció az volt, hogy a férfiak által énekelt dalokat egy női szemszögből énekelte el. Az album jó és rossz kritikákat is kapott, de közel sem kelt el annyi példányban, mint a többi albuma.
2001 végén Tori új szerződést kapott az Epic lemezkiadóval. 2002-ben jelent meg nyolcadik albuma Scarlet's Walk címmel, amely szintén konceptalbum volt. Ebben a koncepcióban Tori egy Scarlet nevű nő történetét alkotta meg. Scarlet a 2001. szeptember 11-i terrortámadások után, amelyek New Yorkban történtek, egy Amerikát átszelő utazást tett. Scarlet sok különböző karakterrel találkozik, főleg férfiakkal. Vannak románcai, barátságai, és számos helyzetbe keveredik. Minden dal egy-egy emberről szól, akivel találkozik, vagy egy-egy dologról, ami történik vele. Az album sikeresebb volt, mint a Strange Little Girls, de nem érte el a többi albumának sikerét. Az A Sorta Fairytale című kislemezdal azonban a legsikeresebb amerikai rádiós kislemeze volt. A dalhoz készült klipben az Oscar-díjas színész, Adrien Brody szerepelt.
2003-ban Tori kiadott egy Greatest Hits albumot Tales of a Librarian címmel. Az album volt az Atlantic Records-szal kötött megállapodásának utolsó része. Sok régebbi dalát vette elő, és egy stúdióban megváltoztatta őket, új hangzást adva nekik. Két vadonatúj dalt is felvett a lemezre. Szintén ebben az évben Tori új kiadója, az Epic egyesült egy másik kiadóval, a BMG-vel. Tori interjúkban elmondta, hogy nem ezt akarta, és hogy az új felelősöket jobban érdekelte a pénzszerzés, mint a jó zene. A Mona Lisa Smile című filmben is szerepet kapott. Tori egy énekesnőt alakított egy esküvői fogadáson.
2005-ben Tori kiadta kilencedik albumát, a The Beekeepert. Ez az album hagyományosabb pop és rock zenei stílust követett. Felnőtt kortárs zeneként jellemezték. Az album szokatlanul hosszú volt, 19 dalt tartalmazott a normál kiadáson és 20 dalt a különleges kiadáson. A dalszövegek Tori életének személyes dolgairól szóltak. Sokan közülük a betegségről és a halálról szóltak. Ennek oka, hogy abban az évben, amikor a lemezt rögzítette, édesanyja majdnem meghalt szívrohamban, majd idősebb testvére autóbalesetben halt meg. Más albumaihoz képest az album nem fogyott túl jól. Az albumról szóló kritikák jók és rosszak is voltak. Sokan azt mondták, hogy az album túl hosszú. Még abban az évben Tori kiadott egy albumsorozatot, amely a The Original Bootlegs nevet kapta. Összesen hat album volt, mindegyik két CD-vel. Mindegyik album egy-egy teljes hosszúságú élő koncertet tartalmazott, amelyet a "The Beekeeper" turnéja alkalmából adott elő. Az albumokat eleinte külön-külön árulták, később pedig egy box-setben állították össze. Abban az évben egy életrajzot is kiadott Piece by Piece címmel. Ez bestseller volt.
2006-ban Tori kiadott egy DVD-t Fade to Red címmel. Ez egy válogatásalbum volt az összes klipjéből. Ugyanebben az évben kiadott egy komplex zenei box-setet is A Piano címmel. Ez a szett öt CD-t tartalmazott, és a Little Earthquakes című albumig visszamenőleg tartalmazott számokat. A készlet csomagolása egy zongora billentyűzetét formázta.
2007-ben Tori kiadta tizedik albumát, az American Doll Posse-t, egy újabb konceptalbumot. Ezúttal Tori több karaktert is megalkotott, de ahelyett, hogy csak történeteket írt volna róluk, beöltözött nekik, és személyiséget teremtett nekik. Tori a koncertjein a karakterek jelmezeit és parókáit viselte. Az album minden egyes dalát az egyik karakter énekelte volna. Az album témái és zenei stílusa nagyon hasonlított a The Beekeeperhez. Az album még hosszabb volt, a normál változaton 23, a különleges kiadáson pedig 26 számmal. Körülbelül ugyanannyi példányt adtak el belőle, mint az előző albumból, és a kritikák is hasonlóak voltak. Ismét sokan mondták, hogy az album túl hosszú. Még abban az évben Tori kiadott egy albumsorozatot, amely a Legs & Boots címet kapta. Összesen 27 teljes dupla albumot adtak ki. Mindegyik az American Doll Posse című album turnéja során adott élő show tartalma volt. Ezek az albumok csak az interneten voltak elérhetők; CD változat nem volt belőlük.
2008-ban Tori megegyezett az Epic Records-szal, és elhagyta a kiadót. Kiadott egy élő koncert DVD-t Live in Montreaux 1991/1992 címmel. Ezután szerződést kötött egy új lemezkiadóval, a Universal Republicdal.
2009-ben Tori kiadta tizenegyedik albumát, az Abnormally Attracted to Sin-t. Bár az album szinte csupa jó kritikát kapott, nem fogyott jobban, mint az utóbbi albumai. Még ugyanebben az évben kiadott egy albumot Midwinter Graces címmel. Az album olyan volt, mint egy ünnepi vagy karácsonyi album, de Tori "szezonális albumnak" nevezte. Vannak rajta hagyományos énekek és Tori saját dalai is.
2011-ben jelent meg első klasszikus albuma, a Night of Hunters a Deutsche Grammophon klasszikus lemezkiadónál.
2012-most
2012-ben létrehozta saját lemezkiadóját, a Transmission Galacticot. Október 1-jén jelent meg tizenharmadik albuma, a Gold Dust az Egyesült Királyságban. Egy kislemez jelent meg, a "Flavor" címmel. A dal először a 2009-es Abnormally Attracted to Sin című albumán jelent meg.
Egy interjúban elmondta, hogy 2014-ben új albumot fog kiadni.
