Szerkezeti izomer

Vázizoméria

A vázizoméria vagy láncizoméria során a váz alkotóelemei (általában a szén) átrendeződnek, hogy különböző szerkezeteket hozzanak létre. A pentánnak három izomerje van. Ezek az n-pentán (gyakran egyszerűen "pentánnak" nevezik), az izopentán (metilbután) és a neopentán (dimetilpropán).

Pozíciós izoméria

A pozícióizoméria során egy funkciós csoport vagy más szubsztituens megváltoztatja a pozícióját az alapszerkezeten. Az alábbi táblázatban a hidroxilcsoport három különböző helyzetben maradhat az n-pentánláncon, így három különböző vegyületet hozhat létre.

Számos aromás izomer létezik, mivel a szubsztituensek a benzolgyűrű különböző részein helyezkedhetnek el. A fenolnak vagy hidroxibenzolnak csak egy izomerje létezik, de a kreszolnak vagy metilfenolnak három izomerje van, ahol a kiegészítő metilcsoport a gyűrű három különböző pozíciójában helyezkedhet el. A xilénolnak egy hidroxilcsoportja és két metilcsoportja van, és összesen 6 izomer létezik.

Funkciós csoport izomerizmus

A funkcionális izomerek a szerkezeti izomerek közé tartoznak. A funkcionális izoméria két vegyületének molekulaformulája megegyezik (az egyes atomok száma megegyezik, például ciklohexán:C
₆H
₁₂ és 1-hexén:C
₆H
₁₂). Az atomok azonban más módon kapcsolódnak egymáshoz, így a csoportosítások eltérőek. Ezeket az atomcsoportokat funkcionális csoportoknak, funkcionalitásoknak vagy részeknek nevezzük. Másképpen úgy is mondhatjuk, hogy két olyan vegyület, amelynek ugyanaz a molekulaformulája, de különböző funkciós csoportjai vannak, funkciós izomerek.

Például a ciklohexán és az 1-hexén kémiai képlete C₆ H₁₂ . Azért nevezzük őket funkciós csoport izomereknek, mert a ciklohexán egy cikloalkán, a hex-1-én pedig egy alkén.

Ahhoz, hogy két molekula funkcionális izomerek legyenek, az atomok kulcsfontosságú csoportjainak meghatározott módon kell elhelyezkedniük. A legjobb példák közül néhány a szerves kémiából származik. C₂ H₆ O egy molekuláris képlet. Az atomok elrendeződésétől függően két különböző vegyületet képviselhet dimetil-éter CH₃ -O-CH₃ vagy etanol CH₃ CH₂ -O-H. A dimetil-éter és az etanol funkcionális izomerek. Az első egy éter. A szénlánc-oxigén-szénlánc funkcionalitást éternek nevezzük. A második egy alkohol. A szénlánc-oxigén-hidrogén funkcionalitást alkoholnak nevezzük.

Ha a funkcionalitások azonosak maradnak, de a helyük megváltozik, akkor a szerkezeti izomerek nem funkcionális izomerek. Az 1-propanol és a 2-propanol szerkezeti izomerek, de nem funkcionális izomerek. Mindkettő alkohol. A funkciós csoport (szénlánc-O-H) mindkét vegyületben jelen van, de nem azonosak.

Bár egyes kémikusok a szerkezeti izomer és a funkcionális izomer kifejezéseket felváltva használják, nem minden szerkezeti izomer funkcionális izomer.

A funkcionális izomerek azonosítása a kémiában leggyakrabban infravörös spektroszkópiával történik. Az infravörös sugárzás elsősorban a molekuláris rezgésekhez kapcsolódó energiáknak felel meg. Az alkohol funkcionalitásnak van egy nagyon határozott rezgése, az úgynevezett OH-stretch, amely a hidrogénkötésnek köszönhető. Minden alkohol folyékony és szilárd állapotban bizonyos hullámhosszon elnyeli az infravörös sugárzást.

Az azonos funkciós csoportokkal rendelkező vegyületek mind elnyelnek bizonyos hullámhosszú infravörös fényt, mivel a csoportok rezgéseikhez kapcsolódnak. Az infravörös spektrum valójában két területre oszlik. Az első részt funkciós csoportos tartománynak nevezzük. A dimetil-éter és az etanol infravörös spektruma a funkciós csoportok tartományában eltérő lenne.

Az infravörös spektrum második részét ujjlenyomatos tartománynak nevezzük; ez a molekula szimmetriája által megengedett és a kötési energiák által befolyásolt mozgástípusokhoz kapcsolódik. Az ujjlenyomatos tartomány sokkal specifikusabb egy adott vegyületre. Bár az 1- és a 2-propanol infravörös spektruma a funkciós csoportok tartományában hasonló, az ujjlenyomat tartományban különböznek.

Egyszerűbben fogalmazva, a funkcionális izomerek olyan szerkezeti izomerek, amelyek különböző funkciós csoportokkal rendelkeznek, mint például az alkohol és az éter.

Izomerszámlálás

Az izomerszámlálásra példaként 7 szerkezeti izomert találunk, amelyek molekuláris képlete C₃ H₆ O, mindegyik különböző kötéskötési tulajdonságokkal rendelkezik, és környezeti hőmérsékleten levegőn stabil. További két szerkezeti izomer a karbonilizomerek enol tautomerjei, de ezek nem stabilak.