Ciklohexán (C6H12) — definíció, tulajdonságok és felhasználás

Ciklohexán (C6H12) — részletes definíció, fizikai-kémiai tulajdonságok és ipari felhasználások (adipinsav, kaprolaktám, nejlongyártás), biztonsági és környezetvédelmi tudnivalók.

A ciklohexán a cikloalkán molekula a C
₆H
₁₂, amelynek 6 szénatomja gyűrű alakban kapcsolódik egymáshoz, és mindegyik két hidrogénatomhoz kapcsolódik. Adipinsav és kaprolaktám előállítása során használják, amelyekből nejlon készülhet. Nincs színe és gyúlékony.

Szerkezet és konformációk

A ciklohexán telített, telítetlen kötést nem tartalmazó cikloalkán. A gyűrű geometriája nem sík: a legstabilabb konformációja az ún. „szék” (chair) alak, amelyben a gyűrűfeszültség minimális. Alternatív, kevésbé stabil konformáció a „csónak” (boat) forma. A szék-konformációban a hidrogénatomok kétféle helyzetben vannak: axiális és ekvatoriális, ami fontos szerepet játszik a ciklohexánszármazékok reakciókészségében és térbeli elrendeződésében.

Fizikai és kémiai tulajdonságok

• Kémiai képlet: C6H12
• Moláris tömeg: kb. 84,16 g·mol−1
• Halmazállapot: színtelen, áttetsző folyadék
• Forráspont: kb. 80,7 °C
• Olvadáspont: kb. 6,5 °C
• Sűrűség: kb. 0,78 g·cm−3 (20 °C körül)
• Lúgos/vegyes oldhatóság: vízben rosszul oldódik; jól oldja a nem poláris anyagokat, ezért hatékony apoláris oldószer.
• Kémiai viselkedés: relatíve stabil, telített szénhidrogén; gyulladás, radikális halogénezés, katalitikus hidrogénezés és katalitikus oxidáció során reagál.

Előállítás és ipari felhasználás

Ipari méretekben a ciklohexánt leggyakrabban benzol katalitikus hidrogénezésével állítják elő. Fontos ipari kiindulóanyaga a következő lépéseknek:

• oxidációval ciklohexanolra és ciklohexanonra alakítják (az ún. KA-olaj),
• ezekből további átalakításokkal állítják elő az adipinsavat (nylon‑6,6 előanyag) és a kaprolaktámot (nylon‑6 előanyag).

Egyéb felhasználások: apoláris oldószerként festékekben, lakkokban, viaszok és gumiipari termékek gyártásában, laboratóriumi oldószerként, továbbá hűtőközeg és üzemanyagkiegészítő jelleggel is alkalmazzák bizonyos esetekben.

Egészségügyi és biztonsági tudnivalók

• Gyúlékonyság: erősen gyúlékony folyadék és gőz.
• Egészségügyi hatások: belégzése nagy koncentrációban szédülést, fejfájást és központi idegrendszeri depressziót okozhat; bőrre kerülve szárító, irritáló hatású lehet.
• Megelőzés: jól szellőztetett helyen dolgozzunk, kerüljük a nyílt lángot és gyújtóforrásokat; használjunk megfelelő személyi védőfelszerelést (védőkesztyű, szemvédelem, ha szükséges légzésvédelem).
• Tűzoltás: szén-dioxid, száraz por vagy hab alkalmas; zárt térben képződő gőzök robbanásveszélyesek lehetnek.

Környezeti hatások

A ciklohexán illékony szerves vegyület (VOC), levegőbe jutva fotokémiai reakciókban vehet részt, hozzájárulva a levegő minőségének romlásához. Szükséges az esetleges kiömlések gyors, körültekintő kezelése, hogy elkerüljük a talaj- és vízszennyezést.

Tudományos és oktatási szerep

A ciklohexán fontos modellezési anyag az organikus kémia oktatásában és kutatásában, különösen a konformációs analízis és a sztereo-kémia szemléltetésére (az axiális és ekvatoriális helyzetek, illetve a szék- és csónak-konformációk vizsgálata).

Összefoglalva: a ciklohexán egy sokoldalú, iparilag jelentős apoláris szénhidrogén, amelynek elsősorban a műanyag-, gumigyártás és oldószeripar területén van kiemelkedő szerepe. Kezelésekor figyelembe kell venni gyúlékony és egészségre gyakorolt hatásait, valamint környezeti kockázatait.

Kérdések és válaszok

K: Mi az a ciklohexán?

K: Mi a ciklohexán felhasználási módja?

K: Milyen a ciklohexán fizikai megjelenése?

K: Milyen tulajdonságai vannak a ciklohexánnak?

K: Mi a ciklohexán molekuláris képlete?

K: Hány szénatom van a ciklohexánban?

K: Hogyan helyezkednek el a szénatomok a ciklohexánban?

Keresés betűvel