Aromás szénhidrogének

Benzol gyűrűmodell

A benzol, C₆ H₆ , a legegyszerűbb aromás szénhidrogén, amelyet az első aromás szénhidrogénnek ismertek el, és kötésének jellegét először Kekulé ismerte fel a 19. században. A hexagonális ciklusban minden szénatomnak négy elektronja van, amelyeket meg kell osztania. Egy a hidrogénatomhoz, és egy-egy a két szomszédos szénatomhoz. Így marad egy, amelyet a két szomszédos szénatom egyikével kell megosztani, ezért a benzolmolekulát a hatszög körül váltakozó egyszerű és kettős kötésekkel rajzolták meg.

A szerkezetet a gyűrű belseje körüli körként is ábrázoljuk, hogy megmutassuk a hat elektront, amelyek magának a gyűrűnek megfelelő méretű delokalizált molekuláris pályákon lebegnek. Ez egyben a hat szén-szén kötés egyenként ~1,5 egyenértékű természetét is jelzi. Az elektronok úgy vannak ábrázolva, mintha a gyűrű felett és alatt lebegnének, az általuk keltett elektromágneses mezők pedig a gyűrű síkban tartását szolgálják.

Általános tulajdonságok:

1. Aromásság megjelenítése.
2. A szén-hidrogén arány magas.
3. A magas szén-hidrogén arány miatt koromsárga lánggal égnek.
4. Helyettesítési reakciókat hajtanak végre.

Az aromásság körszimbólumát Sir Robert Robinson és tanítványa, James Armit vezette be 1925-ben, és 1959-től kezdve a Morrison & Boyd szerves kémia tankönyv népszerűsítette. A szimbólum helyes használata vitatott; egyes kiadványokban minden ciklikus pi-rendszer leírására használják, míg másokban csak a Hückel-szabálynak engedelmeskedő pi-rendszerek leírására.

Benzol

Arén szintézis

Azt a reakciót, amely telítetlen vagy részben telítetlen ciklikus prekurzorból arénvegyületet képez, egyszerűen aromatizációnak nevezzük. Számos laboratóriumi módszer létezik arének szerves szintézisére nem arén prekurzorokból.

Az aromás vegyületek jelentősége

Az aromás vegyületek kulcsszerepet játszanak minden élőlény biokémiájában. A négy aromás aminosav, a hisztidin, a fenilalanin, a triptofán és a tirozin mindegyike a fehérjék 20 alapvető építőkövének egyikeként szolgál. Továbbá mind az 5 nukleotid (adenin, timin, citozin, guanin és uracil), amelyek a DNS és az RNS genetikai kódjának szekvenciáját alkotják, aromás purinok vagy pirimidinek. Emellett a heme molekula is tartalmaz egy 22 π elektronból álló aromás rendszert. A klorofill is hasonló aromás rendszerrel rendelkezik.

Az aromás vegyületek fontosak az iparban. A kereskedelmi szempontból legfontosabb aromás szénhidrogének a benzol, a toluol, az orto-xilol és a para-xilol. Világszerte évente mintegy 35 millió tonnát állítanak elő. Ezeket az olaj finomításával vagy kőszénkátrány desztillációjával nyert összetett keverékekből vonják ki. Számos fontos vegyi anyag és polimer előállítására használják fel, többek között sztirol, fenol, anilin, poliészter és nejlon előállítására.

Az aromás vegyületek típusai

Majdnem minden aromás vegyület szénvegyület, de nem feltétlenül szénhidrogének.

Heterociklusok

A heterociklusos aromás vegyületekben az aromás gyűrű egy vagy több atomja a széntől eltérő elem. Ilyen például a piridin, a pirazin, az imidazol, a pirazol, az oxazol és a tiofén.

Policiklusos anyagok

A policiklusos aromás szénhidrogének olyan molekulák, amelyek két vagy több egyszerű aromás gyűrűt tartalmaznak, amelyek két szomszédos szénatomon osztoznak. Ilyen például a naftalin, az antracén és a fenantrén.

Szubsztituált aromás vegyületek

Sok kémiai vegyület aromás gyűrűkből áll, amelyekhez más dolgok kapcsolódnak. Ilyen például a trinitrotoluol (TNT), az acetilszalicilsav (aszpirin), a paracetamol és a DNS nukleotidjai.

Nathlalene két gyűrűvel rendelkezik.