Konjugált rendszer

A kémiában a konjugált rendszer olyan összekapcsolt p-orbitálisok rendszere, amelyekben delokalizált elektronok vannak. A konjugált rendszereket többszörös kötések hozzák létre, amelyeket egyszerű kötések választanak el egymástól. Általában a konjugált rendszerek csökkenthetik a molekula teljes energiáját és növelhetik annak állandóságát. Tartalmazhatnak magányos párokat, gyököket vagy karbéniumionokat. A vegyület lehet ciklikus, aciklikus, lineáris vagy vegyes. A legtöbb esetben a molekula atomjait egyszerű kötések tartják össze (ahol a szomszédos atomok pályái átfedik egymást). A konjugált rendszerű molekulák egyedi, a normál vegyületektől eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek, amelyeket a delokalizált elektronok sok atom közötti megosztása hoz létre.

A konjugáció az egyik p-orbitál átfedése egy másik p-orbitállal a közte lévő szigma kötésen (vagy egyszerű kötésen) keresztül. (A nagyobb atomok d-orbitáljai is hozzájárulhatnak egy konjugált rendszerhez).

Egy konjugált rendszerben az átfedő p-orbitálisok egy régiója van, amely áthidalja a köztük lévő egyszerű kötéseket. Ezek lehetővé teszik a pi elektronok delokalizációját az összes szomszédos, egymáshoz igazított p-orbitálison keresztül. A pi-elektronok nem egyetlen kötéshez vagy atomhoz tartoznak, hanem inkább egy atomcsoporthoz.

A legnagyobb konjugált rendszerek (a legnagyobb számú közös elektronnal) a grafitban, a vezető polimerekben és a szén nanocsövekben találhatók.

Mechanizmus

Különböző típusú molekulaszerkezetek eredményezhetnek konjugációt. A konjugációhoz egy láncban minden szomszédos atomnak rendelkeznie kell egy elérhető p-orbitállal. Sok esetben a konjugált rendszerek egy-egy egyszerű kötésből álló sorozatot alkotnak, amelyet egy-egy kettős kötés követ. Léteznek más rendszerek is. Például a furán (lásd az ábrát) egy öttagú gyűrű, két váltakozó kettős kötéssel és egy oxigénnel az 1. pozícióban. A furánban lévő oxigénnek két magányos párja van, amelyek közül az egyik egy p-orbitált tölt be az adott pozícióban. A magányos pár elektron teszi lehetővé a konjugációt az öttagú gyűrűn. A nitrogén jelenléte a gyűrűben a konjugációhoz szükséges pi-orbitálisok forrása lehet. A konjugációhoz szükséges pi-orbitálisok származhatnak a gyűrű α szubsztituenscsoportjaiból is, mint például: egy karbonilcsoport (C=O), egy imincsoport (C=N), egy vinilcsoport (C=C) vagy egy anion.

Kromofórák

A konjugált rendszerek alkotják a kromofórokat. A kromofórák a molekulák fényelnyelő részei, amelyek a vegyület látható színét eredményezhetik. A kromofórok gyakran vannak jelen különböző szerves vegyületekben, és néha olyan polimerekben, amelyek színes vagy sötétben világítanak. A kromofórok gyakran konjugált kötések és/vagy gyűrűrendszerek sorozatából állnak, amelyek tartalmazhatnak C-C, C=C, C=O vagy N=N kötéseket. Sokszor a kromofórok aromás gyűrűkkel rendelkeznek.

Konjugáció különböző p-orbitális donorcsoportokkal


A béta-karotin kémiai szerkezete. A molekula kromofórját alkotó tizenegy konjugált kettős kötés pirossal van kiemelve.

Kérdések és válaszok

K: Mi az a konjugált rendszer a kémiában?

K: Hogyan jönnek létre a konjugált rendszerek?

K: Milyen dolgok találhatók konjugált rendszerben?

K: Lehet-e egy konjugált rendszerű vegyület ciklikus?

K: Milyen egyedi tulajdonságai vannak a konjugált rendszerű molekuláknak?

K: Milyen átfedésekkel jár a konjugáció?

K: Hol találhatók a legnagyobb konjugált rendszerek?

Keresés betűvel