Valamikor 1779 májusának elején Arnold találkozott Stansburyvel. Stansbury, akinek a brit bizottság előtt tett vallomása nyilvánvalóan tévesen júniusra tette az időpontot, azt mondta, hogy az Arnolddal való találkozás után "titokban New Yorkba mentem, hogy ajánlatot tegyek Sir Henry Clintonnak [Arnold] szolgálataira". Arnold utasítását figyelmen kívül hagyva, hogy senki mást ne vonjon be az összeesküvésbe, Stansbury átlépte a brit vonalakat, és felkereste Jonathan Odellt New Yorkban. Odell lojalista volt, aki William Franklinnel, New Jersey utolsó gyarmati kormányzójával és Benjamin Franklin fiával dolgozott együtt. Május 9-én Franklin bemutatta Stansburyt André őrnagynak, akit éppen akkor neveztek ki brit kémfőnöknek. Ez volt a kezdete az Arnold és André közötti titkos levelezésnek - néha a feleségét, Peggyt használva készséges közvetítőként -, amely több mint egy évvel később Arnold oldalváltásával tetőzött.
Titkos kommunikáció
André beszélt Clinton tábornokkal, aki széleskörű felhatalmazást adott neki, hogy Arnold ajánlatának eleget tegyen. André ezután utasításokat fogalmazott meg Stansbury és Arnold számára. Ez az első levél megnyitotta a megbeszélést arról, hogy Arnold milyen típusú segítséget és hírszerzést nyújthat, és tartalmazta a jövőbeni kommunikáció módjára vonatkozó utasításokat. A levelek a Peggy Arnoldot is magába foglaló női körön keresztül jutottak volna el, de csak Peggy tudta, hogy egyes levelek kódolva és láthatatlan tintával írt utasításokat is tartalmaznak, amelyeket Stansbury futárként való felhasználásával Andréhoz kellett volna eljuttatni.
1779 júliusára Arnold már a britek rendelkezésére bocsátotta a csapatok helyét és erejét, valamint az utánpótlási raktárak helyét, miközben a kártérítésről tárgyalt. Először kártérítést kért a veszteségeiért és 10 000 fontot, azt az összeget, amelyet a kontinentális kongresszus Charles Lee-nek adott a kontinentális hadseregben nyújtott szolgálataiért. Clinton tábornok, aki a Hudson folyó völgyének ellenőrzésére irányuló hadjáratot folytatott, érdeklődött a West Point és a Hudson folyó egyéb védműveire vonatkozó tervek és információk iránt. Ő is ragaszkodni kezdett egy személyes találkozóhoz, és azt javasolta Arnoldnak, hogy egy másik magas rangú parancsnokságra törekedjen. 1779 októberére a tárgyalások megrekedtek. Ráadásul a hazafias csőcselék Philadelphiában a lojalisták után kutatott, Arnoldot és a Shippen családot pedig megfenyegették. Arnoldot a kongresszus és a helyi hatóságok visszautasították, amikor arra kérték, hogy a saját és a sógorai számára biztonsági részleteket biztosítsanak.
Hadbíróság
Az Arnold elleni vádakat tárgyaló hadbíróság 1779. június 1-jén kezdte meg ülését, de 1779 decemberéig késett, mivel Clinton tábornok elfoglalta a New York-i Stony Pointot, ami a hadseregben heves reakcióra késztette a hadsereget. Annak ellenére, hogy a bírói testület számos tagja olyan férfi volt, aki a háború korábbi szakaszában elkövetett cselekedetek és viták miatt rosszul viselte Arnoldot, Arnoldot két kisebb vádpont kivételével minden vád alól felmentették 1780. január 26-án. Arnold a következő hónapokban azon dolgozott, hogy ezt a tényt nyilvánosságra hozza; április elején azonban, alig egy héttel azután, hogy Washington gratulált Arnoldnak fia, Edward Shippen Arnold május 19-i születése alkalmából, Washington hivatalos elmarasztalást tett közzé Arnold viselkedése miatt.
A főparancsnok sokkal boldogabb lett volna egy olyan tisztet dicséretben részesíteni, aki olyan kiváló szolgálatokat tett hazájának, mint Arnold vezérőrnagy; de jelen esetben a kötelességtudat és az őszinteség iránti tisztelet arra kötelezi, hogy kijelentse, hogy [az elítélt cselekményekben] tanúsított magatartását meggondolatlannak és helytelennek tartja.
- George Washington által közzétett közlemény, 1780. április 6.
Röviddel Washington megrovása után a kongresszusi vizsgálat a kiadásait illetően arra a következtetésre jutott, hogy Arnold nem számolt el teljes mértékben a québeci invázió során felmerült kiadásaival, és hogy mintegy 1000 fonttal tartozott a kongresszusnak, főként azért, mert nem tudta azokat dokumentálni. E dokumentumok jelentős része elveszett a Quebecből való visszavonulás során; Arnold dühösen és csalódottan április végén lemondott Philadelphia katonai parancsnokságáról.
Ajánlat a West Point átadására
Április elején Philip Schuyler azzal a lehetőséggel kereste meg Arnoldot, hogy átadja neki a West Point-i parancsnokságot. A Schuyler és Washington között a témáról folytatott megbeszélések június elejéig nem vezettek eredményre. Arnold újra megnyitotta a titkos csatornákat a britekkel, tájékoztatva őket Schuyler javaslatairól, és mellékelve Schuyler értékelését a körülményekről és West Pointról. Információkkal szolgált egy tervezett francia-amerikai invázióról is, amely a Connecticut folyón felfelé haladva Quebecbe készült. (Arnold nem tudta, hogy ez a tervezett invázió csak csel volt, amelynek célja a brit erőforrások elterelése volt.) Június 16-án Arnold, miközben hazafelé tartott Connecticutba, hogy személyes ügyeit intézze, ellenőrizte West Pointot, és a titkos csatornán keresztül rendkívül részletes jelentést küldött. Amikor Connecticutba ért, Arnold elintézte, hogy eladja az ottani otthonát, és New York-i közvetítőkön keresztül megkezdte a vagyon átutalását Londonba. Július elejére visszatért Philadelphiába, ahol július 7-én újabb titkos üzenetet írt Clintonnak, amely arra utalt, hogy kinevezése West Pointba biztosított, sőt "a munkálatok rajzát ... amellyel Ön veszteség nélkül elfoglalhatja [West Pointot]".
Clinton tábornokot és André őrnagyot, akik június 18-án győztesen tértek vissza Charleston ostromából, azonnal elkapta ez a hír. Clinton, aki aggódott, hogy Washington hadserege és a francia flotta Rhode Islanden egyesül, ismét West Pointot tűzte ki stratégiai pontként, amelyet el kell foglalni. André, akinek kémei és besúgói nyomon követték Arnoldot, ellenőrizte a mozgását. A kilátásoktól felbuzdulva Clinton tájékoztatta feletteseit a hírszerzési puccsokról, de Arnold július 7-i levelére nem válaszolt.
Arnold ezután egy sor levelet írt Clintonnak, még azelőtt, hogy a július 7-i levélre választ várhatott volna. Július 11-én kelt levelében arról panaszkodott, hogy a britek láthatóan nem bíznak benne, és azzal fenyegetőzött, hogy megszakítja a tárgyalásokat, ha nem történik előrelépés. Július 12-én ismét írt, és kifejezett ajánlatot tett West Point átadására, bár az ára (a veszteségeiért járó kártérítés mellett) 20 000 fontra emelkedett, és a válaszadással együtt 1000 font előleget is át kellett adni. Ezeket a leveleket nem Stansbury, hanem Samuel Wallis, egy másik philadelphiai üzletember kézbesítette, aki a briteknek kémkedett.
Parancsnokság West Pointban
1780. augusztus 3-án Arnold megkapta a West Point parancsnokságát. Augusztus 15-én kódolt levelet kapott André-tól Clinton utolsó ajánlatával: 20 000 fontot, és nem kapott kártérítést a veszteségeiért. Az üzenetek vonalközi átvitelének nehézségei miatt néhány napig egyik fél sem tudta, hogy a másik fél beleegyezett ebbe az ajánlatba. Arnold levelei továbbra is részletezték Washington csapatmozgásait, és tájékoztatást adtak a szervezés alatt álló francia erősítésekről. Augusztus 25-én Peggy végül átadta neki Clinton beleegyezését a feltételekbe.
Washington, amikor Arnoldot a West Point-i parancsnoksággal bízta meg, egyben az egész, amerikai ellenőrzés alatt álló Hudson-folyó feletti hatalmat is átadta neki, Albanytól egészen a New York City előtti brit vonalakig. Útban West Point felé Arnold felújította ismeretségét Joshua Hett Smith-szel, akiről Arnold tudta, hogy mindkét félnek kémkedett, és akinek volt egy háza a Hudson nyugati partja mellett, West Pointtól délre.
Miután West Pointban letelepedett, Arnold szisztematikusan gyengíteni kezdte a város védelmét és katonai erejét. A Hudsonon átívelő láncon szükséges javításokat soha nem rendelte el. A csapatokat Arnold parancsnoki körzetében bőkezűen osztották szét (de magában West Pointban csak minimálisan), vagy kérésre Washington rendelkezésére bocsátották. Washingtont is borsozta az ellátmány hiányára vonatkozó panaszokkal, és azt írta: "Minden hiányzik". Ugyanakkor megpróbálta lecsapolni West Point ellátmányát, hogy az ostrom nagyobb eséllyel sikerüljön. Beosztottjai, akik közül néhányan régi munkatársai voltak, morgolódtak az ellátmányok szükségtelen elosztása miatt, és végül arra a következtetésre jutottak, hogy Arnold személyes haszonszerzés céljából eladta az ellátmány egy részét a feketepiacon.
Augusztus 30-án 30-án Arnold egy levelet küldött, amelyben elfogadta Clinton feltételeit, és egy másik közvetítőn keresztül találkozót javasolt Andrénak: William Heron, a connecticuti gyűlés egyik tagja, akiben úgy gondolta, hogy megbízhat. Heron, egy komikus csavarral, a levél jelentőségéről mit sem sejtve New Yorkba ment, és felajánlotta saját szolgálatait a briteknek kémként. Ezután visszavitte a levelet Connecticutba, ahol Arnold tetteire gyanakodva átadta azt a connecticuti milícia vezetőjének. Parsons tábornok, látva a kódolt üzleti megbeszélésként megírt levelet, félretette azt. Négy nappal később Arnold egy hadifogoly felesége révén hasonló tartalmú, rejtjelezett levelet küldött New Yorkba. Végül szeptember 11-re tűzték ki a találkozót Dobb's Ferry közelében. Ez a találkozó meghiúsult, amikor a folyón tartózkodó brit ágyúnaszádok, amelyek nem értesültek Arnold közelgő érkezéséről, tüzet nyitottak a hajójára.
Feltárt telek
Arnold és André végül szeptember 21-én találkozott Joshua Hett Smith házában. Szeptember 22-én reggel James Livingston, a Verplanck's Point-i előőrs parancsnoka, ezredes tüzet nyitott a HMS Vulture-ra, a hajóra, amely André-t vissza kellett volna szállítsa New Yorkba. Ez az akció megrongálta a hajót, és a hajónak vissza kellett vonulnia a folyón, így André kénytelen volt szárazföldön visszatérni New Yorkba. Arnold igazolványokat írt ki André számára, hogy át tudjon jutni a vonalakon, és a West Pointra vonatkozó terveket is átadta neki. Szeptember 23-án, szombaton André-t Tarrytown közelében elfogta három westchesteri hazafi, John Paulding, Isaac Van Wart és David Williams; a West Point elfoglalására vonatkozó tervet leleplező papírokat megtalálták és elküldték Washingtonba, és miután Washington megvizsgálta őket, fény derült Arnold árulására. Közben André meggyőzte a gyanútlan parancsnokot, akinek átadták, John Jameson ezredest, hogy küldje vissza Arnoldhoz West Pointba. Benjamin Tallmadge őrnagy, Washington titkosszolgálatának tagja azonban ragaszkodott ahhoz, hogy Jameson elrendelje a fogoly elfogását és visszahozatalát. Jameson vonakodva visszahívta az André-t Arnold őrizetébe szállító hadnagyot, de aztán ugyanezt a hadnagyot küldte el hírvivőként, hogy értesítse Arnoldot André letartóztatásáról.
Arnold másnap, szeptember 24-én reggel értesült André elfogásáról, amikor megkapta Jameson üzenetét, hogy André az őrizetében van, és hogy az André által szállított iratokat elküldték Washington tábornoknak. Arnold akkor kapta meg Jameson levelét, amikor Washingtonra várt, akivel együtt akart reggelizni. Sietett a partra, és utasította a bárkásokat, hogy evezzenek lefelé a folyón, ahol a Vulture horgonyzott, amely aztán New Yorkba vitte. A hajóról Arnold levelet írt Washingtonnak, amelyben kérte, hogy Peggynek biztosítsák a biztonságos átutazást a családjához Philadelphiába, amit Washington teljesített. Amikor Arnold árulásának bizonyítékát bemutatták neki, a beszámolók szerint Washington nyugodt volt. Vizsgálta azonban az árulás mértékét, és az André őrnagy sorsáról Clinton tábornokkal folytatott tárgyalások során azt javasolta, hogy hajlandó André-t Arnoldra cserélni. Ezt a javaslatot Clinton visszautasította; egy katonai törvényszék után André-t október 2-án a New York állambeli Tappanban felakasztották. Washington embereket is beszivárogtatott New Yorkba, hogy megpróbálja elrabolni Arnoldot; ez a terv, amely majdnem sikerült, kudarcot vallott, amikor Arnold decemberben, mielőtt Virginiába hajózott volna, lakhelyet változtatott.
Arnold az Amerika lakosaihoz című, 1780 októberében újságokban megjelent nyílt levélben próbálta igazolni tetteit. A Washingtonhoz címzett levélben, amelyben Peggy biztonságos átkelését kérte, azt írta, hogy "hazám iránti szeretet vezérli jelenlegi magatartásomat, bármennyire is ellentmondásosnak tűnik a világ számára, amely nagyon ritkán ítélkezik helyesen egy ember cselekedeteiről".