Sztereokémia
A sztereokémia annak tanulmányozása, hogy a molekulákat hogyan befolyásolja az atomjaik térbeli elrendeződése. 3D-kémiának is nevezik, mivel a sztereó szó háromdimenziósat jelent. A sztereokémia segítségével a vegyészek ki tudják dolgozni az azonos atomokból álló különböző molekulák közötti kapcsolatokat. Azt is tanulmányozhatják, hogy ezek a kapcsolatok milyen hatással vannak a molekulák fizikai vagy biológiai tulajdonságaira. Amikor ezek a kapcsolatok befolyásolják a molekulák reakciókészségét, dinamikus sztereokémiának nevezzük.
A kémiában néhány molekulának egynél több izomerje van. Ez azt jelenti, hogy a molekuláknak különböző formái lehetnek, még akkor is, ha mindegyik forma ugyanazokból az atomokból áll. Kétféle izomer létezik. Az alkotóizomerek ugyanazokkal az atomokkal rendelkeznek, de másképp kapcsolódnak egymáshoz. A sztereoizomereknek ugyanazok az atomjaik, ugyanúgy kapcsolódnak, de az atomok térben másképp helyezkednek el. A sztereokémia fontos része a királis molekulák tanulmányozása. Ezek a molekulák majdnem ugyanúgy néznek ki, kivéve, hogy az egyik molekula a másik tükörképe.
A legtöbb kémiai kötésben a molekula atomjai szabadon mozoghatnak anélkül, hogy a kötéseket megbontanák. Ha egy molekula kettős kötéssel vagy gyűrűs szerkezettel rendelkezik, a molekula különböző izomerekre osztható. Ezek olyan molekulák, amelyek kémiai szerkezete megegyezik, de különböző formájúak.
A sztereokémiai problémák tanulmányozása a szerves, szervetlen, biológiai, fizikai és szupramolekuláris kémia teljes skáláját lefedi.
Az izomerek különböző típusai. A sztereokémia a sztereoizomerek tanulmányozása.
Történelem
Louis Pasteur volt az első, aki tanulmányozta a sztereokémiát. Ő figyelte meg 1849-ben, hogy a borkősav borkészítő berendezésekből gyűjtött sói képesek síkban polarizált fényben forogni, de a más forrásból származó sók nem. Ez a tulajdonság volt az egyetlen különbség a kétféle só között. Ez az optikai izomerizmusnak köszönhető. 1874-ben Jacobus Henricus van 't Hoff és Joseph Le Bel felfedezte, hogy a különbséget az okozta, hogy az atomok tetraéderes (négyarcú) formában kötődtek a szénhez.
A sztereokémia felhasználása
A sztereokémia fontos szerepet játszott az 1960-as évekbeli talidomid-katasztrófa megoldásában. A talidomid egy olyan gyógyszer, amelyet először 1957-ben állítottak elő Németországban. Az orvosok a terhes nők reggeli rosszullétének kezelésére használták. Később kiderült, hogy a gyógyszer deformitásokat okoz a csecsemőknél. A gyógyszer egyik izomerje nem volt veszélyes, de a másik súlyos genetikai károsodást okozott az embriókban. Az emberi szervezetben a talidomid racemizáción megy keresztül: még ha a két sztereoizomer közül csak az egyik kerül is az emberi szervezetbe, a szervezet egy részét a másikra változtatja. A thalidomid-katasztrófa arra késztette a kormányokat, hogy alaposabban teszteljék a gyógyszereket. Az új gyógyszereket először kísérletben (klinikai vizsgálatban) válogatott emberek szedik be, mielőtt a gyógyszert a nyilvánosság számára hozzáférhetővé tennék. A talidomidot ma már a lepra kezelésére használják. A nőknek fogamzásgátlóval együtt kell használniuk a terhesség megelőzésére.
Egy molekula sztereokémiájának leírása
Ha egy atomhoz más atomok egynél több módon kapcsolódhatnak, akkor sztereocentrumnak nevezzük. Ha például egy szénatomhoz négy különböző csoport kapcsolódik, akkor az sztereocentrum lesz.
A Cahn-Ingold-Prelog prioritási szabályok egy molekula sztereokémiáját leíró rendszer részét képezik. A sztereocentrum körüli atomokat szabványos módon rangsorolják. Ez lehetővé teszi, hogy ezen atomok relatív helyzete a molekulában nagyon egyértelműen leírható legyen. A Fischer-vetület a sztereokémia sztereocentrum körüli sztereokémia bemutatásának egyszerűsített módja.
Tetraéderes molekula vetülete sík felületre.
A Fischer-vetület vizualizálása.
Kérdések és válaszok
K: Mi az a sztereokémia?
V: A sztereokémia annak tanulmányozása, hogy a molekulákat hogyan befolyásolja az atomjaik térbeli elrendeződése. Más néven 3D-kémiának is nevezik, mivel a sztereó szó háromdimenziósat jelent.
K: Hogyan használhatják a kémikusok a sztereokémiát?
V: A sztereokémia segítségével a vegyészek ki tudják dolgozni az azonos atomokból álló különböző molekulák közötti kapcsolatokat. Azt is tanulmányozhatják, hogy ezek a kapcsolatok milyen hatással vannak a molekulák fizikai vagy biológiai tulajdonságaira. Ha ezek a kapcsolatok befolyásolják a molekulák reakcióképességét, akkor ezt dinamikus sztereokémiának nevezzük.
K: Mik azok az izomerek?
V: A kémiában néhány molekulának egynél több izomerje van. Ez azt jelenti, hogy a molekuláknak különböző formái lehetnek, még akkor is, ha minden forma ugyanazokból az atomokból áll. Kétféle izomer létezik; a konstitúciós izomerek, amelyekben ugyanazok az atomok vannak, de másképp kapcsolódnak egymáshoz, és a sztereoizomerek, amelyekben ugyanazok az atomok vannak, hasonló módon kapcsolódnak egymáshoz, de térben eltérő elrendezéssel.
K: Mit jelent a királis?
V: Királisnak azt nevezzük, amikor egy molekulának két tükörképe van, amelyek majdnem ugyanúgy néznek ki, kivéve, hogy az egyik egy másik molekula tükörképe.
K: Hogyan hatnak a kettős kötések és a gyűrűs szerkezetek a molekulákra?
V: Ha egy molekulának kettős kötése vagy gyűrűs szerkezete van, akkor különböző típusú izomerekre sorolható - olyanokra, amelyek kémiai szerkezettel rendelkeznek, de a térbeli elrendeződés különbségei miatt eltérő formájúak.
K: Milyen területet fednek le a sztereokémiai problémák?
V: A sztereokémiai problémák tanulmányozása a szerves, szervetlen, biológiai, fizikai és szupramolekuláris kémia minden aspektusára kiterjed.
