1995-2002: 'N Sync
Timberlake és JC Chasez az 1990-es évek népszerű 'N Sync fiúbandájának két énekese volt. Az együttes 1995-ben alakult. Első nyilvános fellépésük 1995. október 22-én történt a Disney World Pleasure Islanden. Karrierjüket 1996-ban Európában kezdték, majd 1998-ban az Egyesült Államokban nagy sikert arattak, amikor az USA-ban megjelentették a *NSYNC című debütáló albumukat, amelyből a mai napig több mint 14,8 millió egyenértékű albumot adtak el.
Albumuk számos slágerlistás kislemezt tartalmazott, mint például a "Tearin' Up My Heart". A következő két évben a Backstreet Boys hasonló fejleményein felbuzdulva az 'N Sync hosszas jogi csatározást folytatott Lou Pearlman menedzserrel.
Végül a zenekar leszerződött a Jive Recordshoz. Az 'N Sync 2000 márciusában kiadta a régóta várt albumot, a No Strings Attached-et, amely az első héten eladott 2,4 millió példányával minden idők leggyorsabban fogyó albuma lett, és amelyből egy #1 kislemezdal, az "It's Gonna Be Me" is született. Ezt a rekordot azóta csak Adele 2015-ben megjelent 25 című albuma döntötte meg. A kiadványt követte a zenekar harmadik albuma, a Celebrity, amely 1,8 millióval minden idők harmadik leggyorsabban fogyó albuma címet viseli. 2002-ben, a Celebrity turné befejezése és a Celebrity harmadik kislemezdalának, a Girlfriendnek a megjelenése után a csapat úgy döntött, hogy szünetet tart, ekkor Timberlake elkezdett dolgozni első szólóalbumán, a csapat pedig szünetre vonult. Életében az 'N Sync nemzetközi hírnévre tett szert, fellépett az Oscar-díjátadón, az olimpián és a Super Bowl-on, valamint több mint 44 millió egyenértékű albumot adott el világszerte.
1999 végén Timberlake debütált színészként a Disney Channel eredeti filmjében, a Model Behaviorban, amelyben Jason Sharpe-ot játszotta, egy modellt, aki beleszeret egy pincérnőbe, miután összetévesztette egy másik modellel. A filmet 2000. március 12-én mutatták be.
Az 'N Sync tagjaként Timberlake saját jogán is jelentős hírességgé vált, amellett, hogy zenészként is tiszteletet szerzett, hiszen ő volt a Celebrity mindhárom kislemezének szerzője vagy társszerzője. Saját sztárságának felemelkedése és a fiúbandák népszerűségének általános csökkenése a 'N Sync szünetének folytatásához vezetett, bár a csapat hivatalosan sosem oszlott fel.
A zenekar tagja, Lance Bass, aki a csapat szünete alatt az űrbe próbált eljutni, kijelentette, hogy szerinte a csapatnak vége, és nyíltan kritizálta Timberlake tetteit az Out of Sync című memoárjában. Chris Kirkpatrick viszont 2008 augusztusában megjegyezte, hogy az ötök továbbra is barátok, és lehetségesnek tartja az újraegyesülést: ezt a véleményét 2009 októberében megismételte. Bass 2008 szeptemberében szintén békülékeny megjegyzéseket tett...
A csapat rövid időre újra összeállt a 2013-as MTV Video Musixc Awards-on, amikor Timberlake megkapta a Michael Jackson Video Vanguard Award-ot, és a 2019-es Coachella Fesztiválon, ezúttal Timberlake nélkül, aki éppen befejezte a 115 előadást tartalmazó Man of the Woods Tour-t. A csoport tagja, JC Chasez később egy 2020 márciusában Lance Bassnek adott interjú során elárulta, hogy telefonon beszélt Timberlake-kel az esetleges fellépésről, és pozitív választ kapott, és azt állította, hogy Timberlake sürgette a csoportot, hogy nélküle lépjenek fel, és elmesélte, hogy "Ariana (Grande) el tudja énekelni a részemet".
2002-04: Igazolt és a Super Bowl XXXVIII vitája
2002 augusztusában, hónapokig tartó Justified, debütáló szólóalbumának felvételei után Timberlake fellépett a 2002-es MTV Video Music Awards-on, ahol bemutatta első kislemezét, a "Like I Love You"-t, a The Neptunes által producált gyér táncdalát. A dal a Billboard Hot 100-as listáján a tizenegyedik helyig jutott. A kislemezt követően Timberlake 2002. november 5-én kiadta a Justified című albumot. A lemez a Billboard 200 albumlistán a második helyen debütált, és a megjelenés első hetében 439 000 példányban kelt el. Végül több mint hárommillió példányban kelt el az Egyesült Államokban és több mint hétmillió példányban világszerte. Az album a kritikusok elismerését is kivívta, köszönhetően a The Neptunes és Timbaland hip-hop producerek által biztosított erős R&B hatásnak. A lemez 2002 végén és 2003-ban is számos slágert hozott, köztük a "Cry Me a River" és a "Rock Your Body" című top 10-es kislemezdalokat. Timberlake az albumot azzal támogatta, hogy 2003 nyarán Christina Aguilerával közösen vezette a Justified/Stripped turnét. Az év végén Timberlake felvett egy dalt "I'm Lovin' It" címmel. Ezt a McDonald's a "I'm Lovin' It" kampányának főcímdalaként használta fel. A McDonald's-szal kötött szerződésért Timberlake 6 millió dollárra becsült összeget kapott. A Justified and Lovin' It Live című turné is része volt az üzletnek. Timberlake szerepelt Nelly "Work It" című dalában, amelyet remixeltek és felkerült Nelly 2003-as remix albumára.
2004 februárjában, a CBS televíziós hálózaton közvetített Super Bowl XXXVIII félidei showműsorában Timberlake Janet Jacksonnal lépett fel több mint 140 millió néző előtt. Az előadás végén, a dal végéhez közeledve Timberlake letépte Jackson fekete bőrjelmezének egy részét egy "jelmezfeltárással", amely a dalszöveg egy részét volt hivatott kísérni. A CBS szerint "mind Jackson, mind Timberlake megerősítette, hogy ezt 'egymástól függetlenül és titokban' tervezték, anélkül, hogy bárkit is értesítettek volna". A jelmez egy része levált, és Jackson mellét rövid időre felfedték. Timberlake később bocsánatot kért az incidensért, kijelentve, hogy "sajnálja, hogy bárkit is megbántott a Super Bowl félidei előadása közbeni ruhatári hiba....". A "gardrobe malfunction" kifejezést azóta is használja a média az esetre, és bekerült a popkultúrába. A vita következtében Timberlake-et és Jacksont azzal fenyegették meg, hogy kizárják őket a 2004-es Grammy-díjátadóról, hacsak nem hajlandók bocsánatot kérni a rendezvényen a képernyőn. Timberlake részt vett a rendezvényen, és egy forgatókönyvbe foglalt bocsánatkérést adott ki, amikor átvette az elsőt a két Grammy-díj közül, amelyet aznap este kapott (a Justified című dalért a legjobb popénekes albumért és a "Cry Me a River" című dalért a legjobb férfi popénekes előadásért). Emellett jelölték az év albumáért a Justified-ért, az év lemezéért a "Cry Me a River"-ért, és a legjobb rap/énekelt együttműködésért a The Black Eyed Peas-szel közös "Where Is the Love?"-ért.
2004-06: Együttműködések és színészi tevékenység
A Super Bowl vitát követően Timberlake felfüggesztette lemezlovas karrierjét, hogy több filmben is szerepelhessen, miután zenei karrierje során már korábban is szerepelt néhány játékfilmben. Az első szerep, amit ez idő alatt vállalt, egy újságíró volt az Edison Force című thrillerben, amelyet 2004-ben forgattak, és 2006. július 18-án kapta meg a direct-to-video kiadást. Szerepelt még az Alpha Dog, a Black Snake Moan, a Richard Kelly's Southland Tales című filmekben, valamint Artie Pendragon herceg hangját adta a 2007. május 18-án bemutatott Shrek the Third című animációs filmben. Szerepelt egy fiatal Elton Johnként is, John "This Train Don't Stop There Anymore" című dalának klipjében. Timberlake-et fontolgatták Roger Davis szerepére a Rent című rockmusical filmváltozatában, de Chris Columbus rendező ragaszkodott hozzá, hogy csak az eredeti Broadway-tagok tudják átadni a Rent igazi jelentését.
Továbbra is készített felvételeket más művészekkel. A "Where Is the Love?" után ismét együttműködött a Black Eyed Peas-szel a 2005-ös "My Style" című számban a Monkey Business című albumukról. A 2005-ös "Signs" című kislemez felvételekor Snoop Dogggal Timberlake felfedezett egy torokbetegséget. Ezt követően egy 2005. május 5-én végzett műtét során csomókat távolítottak el a torkából. Azt tanácsolták neki, hogy legalább néhány hónapig ne énekeljen és ne beszéljen hangosan. 2005 nyarán Timberlake megalapította saját lemezkiadóját, a JayTee Recordsot.
Timberlake szerepelt Nelly Furtado és Timbaland 2006. május 3-án megjelent "Promiscuous" című kislemezének klipjében.
2006-07: FutureSex/LoveSounds
Timberlake 2006. szeptember 12-én adta ki második szólóalbumát FutureSex/LoveSounds címmel. Az album, amelyet Timberlake 2005-ben készített, a Billboard 200 albumlistájának első helyén debütált, az első héten 684 000 példányban kelt el. Ez az album a legnagyobb előrendelésű album az iTunes-on, és megdöntötte a Coldplay rekordját a digitális album legnagyobb egyhetes eladásai tekintetében. Az album producerei Timbaland és Danja (aki az album nagy részét készítette), will.i.am, Rick Rubin és maga Timberlake voltak, vendégénekesként pedig Snoop Dogg, a Three 6 Mafia, T.I. és will.i.am is közreműködött rajta. A stúdió egyik képviselője úgy jellemezte, hogy "minden a szexualitásról szól", és "felnőtt hangulatra" törekszik.
Az album vezető kislemezdalát, a SexyBack-et Timberlake adta elő a 2006-os MTV Video Music Awards megnyitóján, és a Billboard Hot 100-as listájának első helyére került, ahol hét egymást követő héten keresztül maradt. Az album második kislemeze, a My Love, amelynek producere szintén Timbaland volt, és amelyben a rapper T.I. is közreműködött, első lett a Hot 100-as listán, akárcsak a harmadik kislemez, a What Goes Around.../...Comes Around Interlude. A dalt állítólag gyermekkori barátja és üzlettársa, Trace Ayala szakítása inspirálta Elisha Cuthbert színésznővel. 2006 októberében Timberlake azt mondta, hogy inkább a zenei karrierjére fog koncentrálni, mint a filmszerepeire, és leszögezte, hogy a zeneipart elhagyni "buta dolog lenne ezen a ponton". Ő volt a 2006-os Victoria's Secret Fashion Show különleges vendégelőadója, mert a lény, ahol elénekelte a SexyBack című dalt.
2007 januárjában Timberlake elindult a FutureSex/LoveShow turnéra. A "Summer Love/Set the Mood Prelude" volt a negyedik amerikai kislemez az albumról, az Egyesült Királyságban pedig a "LoveStoned/I Think She Knows Interlude" volt a következő kislemez. A "Give It to Me" című dal, egy Timbaland kislemez, amelyen Timberlake Nelly Furtado vendégeskedik, elérte a Hot 100 első helyét.
2008 februárjában Timberlake két Grammy-díjat kapott. Az 50. Grammy-díjátadó ünnepségen Timberlake elnyerte a Férfi popelőadás díját a "What Goes Around...Comes Around" című dalért, és a Dance Recording díjat a "LoveStoned/I Think She Knows" című dalért.
2007-12: Együttműködések és színjátszás
2007 áprilisában Timberlake-et látták Madonnával együtt belépni egy londoni stúdióba, ezzel megerősítve azokat a pletykákat, hogy együtt dolgozott vele. A "4 Minutes" című dalt, Timbaland először a philadelphiai Jingle Ballon játszotta el 2007. december 17-én. Amikor 2008. március 17-én megjelent, kiderült, hogy a "4 Minutes" Timberlake és Madonna duettje, Timbaland háttérvokáljával. Ez volt a vezető kislemez Madonna tizenegyedik stúdióalbumáról, a Hard Candy-ről, amely négy másik dalszerzői együttműködést tartalmazott Timberlake-kel. A kislemez nemzetközi sláger lett, és a toplisták élére került Ausztráliában, Belgiumban, Kanadában, Dániában, Finnországban, Németországban, Olaszországban, Hollandiában, Norvégiában, Svédországban, Svájcban és az Egyesült Királyságban, és a top 5-be került Ausztriában, Franciaországban, Írországban, Japánban, Új-Zélandon és az Egyesült Államokban. Timberlake a klipben is szerepel, amelyet Jonas & François rendezett. 2008. március 30-án Timberlake előadta a dalt Madonna Hard Candy promó show-ján a New York-i Roseland Ballroomban. 2008. november 6-án Timberlake előadta a dalt Madonnával a Sticky & Sweet Tour Los Angeles-i állomásán.
2007 júniusa körül Timberlake társszerzője, producere és énekese volt a "Nite Runner" és a "Falling Down" című daloknak a Duran Duran Red Carpet Massacre című albumán, amely 2007. november 13-án jelent meg. A "Falling Down" az előző napon jelent meg kislemezként az Egyesült Királyságban.
Szintén 2007-ben Timberlake szerepelt 50 Cent harmadik albumán, a Curtis címűn. Timberlake Timbalanddel együtt szerepel az "Ayo Technology" című számban, amely az album negyedik kislemeze volt. Szintén egy másik lehetséges együttműködés Lil Wayne-nel történt volna a Tha Carter III című albumán Nelly Furtado és Timbaland közreműködésével.
A FutureSex/LoveSounds ausztrál-ázsiai és közel-keleti turnéjának 2007 novemberében történt befejezésével Timberlake folytatta filmes karrierjét. A 2008 elején induló projektek közé tartozott Mike Myers The Love Guru című vígjátékának (megjelenés: 2008. június 20.) és Mike Meredith The Open Road című drámájának (megjelenés: 2009. augusztus 28.) főszerepe. 2008 márciusában bejelentették, hogy executive producer lesz a My Problem with Women című perui sikervígjáték amerikai adaptációjában az NBC számára.
2008. november 20-án a TV Guide arról számolt be, hogy Timberlake következő kislemeze, a "Follow My Lead", melyen Timberlake pártfogoltja, az egykori YouTube-sztár Esmee Denters is énekel, exkluzívan letölthető lesz a MySpace-en keresztül. A teljes bevétel a Shriners Hospitals for Children (Shriners Kórházak a Gyermekekért) nevű jótékonysági szervezetet támogatná, amely a beteg gyermekek gyermekgyógyászati ellátásának javítását tűzte ki célul.
2008-ban Timberlake és T.I. közös munkája, a "Dead and Gone" T.I. hatodik stúdióalbumán, a Paper Trail-en szerepelt, és 2009 végén jelent meg negyedik kislemezként. 2008 novemberében megerősítették, hogy Timberlake vendégszerepelni fog és producerként közreműködik néhány számban Ciara R&B/pop énekesnő 2009. május 5-én megjelenő Fantasy Ride című albumán. Timberlake közreműködött Ciara második kislemezén, a "Love Sex Magic"-en, a klipet 2009. február 20-án forgatták. A kislemez világszerte sláger lett, számos országban a top tízbe került, és több országban, köztük Tajvanon, Indiában és Törökországban is az első helyen tetőzött. A kislemezt most az 52. Grammy-díjra jelölték a legjobb énekes popkollaboráció kategóriában.
Timberlake és produceri csapata, a The Y's, Mike Elizondóval együtt producerei és társszerzői voltak a "Don't Let Me Down" című dalnak Leona Lewis második stúdióalbumához, az Echo címűhöz, amely 2009. november 17-én jelent meg (az Egyesült Államokban).
Timberlake társszerzője és előadója volt a "Carry Out"-nak, amely Timbaland 2009. december 1-jén megjelent Shock Value II című albumának harmadik kislemeze.
2013-tól napjainkig: The 20/20 Experience - The Complete Experience és Trolls
2012 júniusában Timberlake elkezdett dolgozni új albumán, a The 20/20 Experience-en. Ez 2013. március 19-én jelent meg. Az album már az első héten az ír slágerlisták élére került. A Mirrors című kislemezdalát jelölték a 2014-es Grammy-díjra a legjobb pop szólóelőadás kategóriában. Az albumon szerepelt még a Jay Z rapperrel közös sikeres "Suit & Tie" című kislemez is.
Timberlake később a The 20/20 Experience és a The 20/20 Experience - 2 of 2 című albumokat együtt adta ki a The 20/20 Experience - The Complete Experience című dobozban.
A "Can't Stop the Feeling!" című dalt a DreamWorks hamarosan megjelenő animációs filmjéhez, a Trollokhoz vette fel. A dal az amerikai Billboard Hot 100-as listáján az első helyen szerepelt.
