Pályakezdés és költözés Los Angelesbe
Dunham tizenévesen kezdett el fellépni a közönség előtt, különböző helyszíneken, például az iskolában, a templomban és a Six Flagsben végzett munkája során. Középiskolás korában már olyan helyi hírességek, mint például a Dallas Cowboys hátvédje, Roger Staubach, által látogatott bankettek előtt lépett fel, miután kifejlesztette a stílusát, hogy kifigurázza azokat, akik előtt fellépett, és a bábok segítségével olyan dolgokat mondott, amelyek túl merésznek tűntek ahhoz, hogy ő nélkülük kimondja őket. Dunham televíziós debütálására 1976-ban került sor, amikor a még kiskamasz előadóművész felkeltette az olyan dallasi riporterek figyelmét, mint Bill O'Reilly, aki interjút készített Dunhammel egy helyi híradóhoz. Dunham később, még középiskolás korában reklámokat készített a dallasi és tyleri Datsun márkakereskedéseknek. Egy középiskolai tehetségkutató műsorvezetőjeként egy heccelővel foglalkozott, és megnyerte a közönség többi részét. Ebben az időszakban annyira összekapcsolódott a mesterségével, hogy ő és az egyik bábuja "közösen írtak" egy rovatot az iskolai újságban, és a bábukkal együtt pózolt az évkönyvekben, hogy olcsó módon profi fotókat szerezzen a műsoráról reklámcélokra. Megszavazták a legesélyesebbnek a sikerre, és 1980-ban, a középiskola elvégzése után Dunham azt a karriercélt tűzte ki maga elé, hogy tíz éven belül elérje a The Tonight Show with Johnny Carson című műsorban való szereplést, amit a komikusok "szent gráljának" tekintettek.
Abban az évben Dunham elkezdett a Baylor Egyetemre járni, remélve, hogy kommunikációból diplomázik, és közben fellép az egyetemen. Hétvégenként az országot is körberepülte, és évente akár 100 magánelőadást is tartott, olyan vállalati ügyfeleket szórakoztatva, mint a General Electric, amelynek vezérigazgatóját, Jack Welch-et gúnyolta ki a műsora során. A főiskola első évében (1983-1984) Dunham már évi 70 000 dollárt keresett, és ahogy a műsorának híre elterjedt, Bob Hope és George Burns előzenekara lett, bár ő még mindig nyersnek érezte a műsorát, mivel a Bill Cosby-lemezeken túl semmilyen ismerete nem volt a standup comedyről. 1985-ben jött el az áttörés, amikor felkérték, hogy csatlakozzon a Sugar Babies című Broadway-showhoz Mickey Rooneyval és Ann Millerrel, és helyettesítse a távozó varieté előadót. A naiv és hívő Dunham számára a Broadway egy új világot jelentett, tele gyönyörű showgirlökkel és kérges színpadi munkásokkal, és az első ízelítőt a szórakoztatóipar egójából akkor kapta, amikor Rooney behívta Dunhamet az öltözőjébe, és közölte vele, hogy csak egy okból van ott: hogy Rooney lecserélhesse a jelmezeit. Dunham a Long Island-i Westbury Music Fair-en is fellépett. Ezek a korai tapasztalatok, amelyek során olyan figurákat használt, mint José Jalapeño on a Stick, megtanították őt arra, hogy mennyire fontos, hogy a műsorszámát regionálisan módosítsa, mivel a Texasban jól működő jalapeño-vicceket a Long Island-i közönség nem fogadta olyan jól.
Miután 1986-ban végzett a Baylor Egyetemen, a délnyugati komédiaklubokban folytatta a színészi játék csiszolását olyan új karakterekkel, mint Mogyoró és Jose Jalapeño, de küzdött a komikus kollégák azon felfogása ellen, hogy nem volt igazi komikus, mert a kellékekre támaszkodott. A New York-i Catch a Rising Starban szerzett tapasztalatai keserű megerősítést jelentettek arról, hogy a hasbeszélők hol állnak a komikus táplálékláncban, mivel a klub műsorvezetője kevés tiszteletet adott Dunhamnek. Dunham elmondása szerint, miután este megérkezett a klubba, és közölte a műsorvezetővel, hogy hasbeszélő, a műsorvezető gúnyosan reagált, és közölte Dunhammel, hogy késői időpontot fog kapni, majd miután ez az időpont eljött és eltelt, folyamatosan elhalasztotta Dunham színpadra lépését, amíg Dunham el nem hagyta a klubot. 1988 végére Dunham úgy érezte, hogy karrierje eljutott a végsőkig Texasban, és a kaliforniai Los Angelesbe költözött, ahol soha nem volt - ahogyan ő maga megjegyezte - "igazi munkája", szülei aggodalmára, akik azt feltételezték, hogy a fellépését helyi helyszínekre, például templomi csoportokra fogja visszaszorítani. Amikor először érkezett Los Angelesbe, a komédiás előadása bombaként robbant. Dunham a komédia fejletlenségének tulajdonítja, azzal magyarázva, hogy míg a karakterek személyiségei ekkorra már kiforrottak, az ő poénjai még nem. Ráadásul a komédia világa nem fogadta szívesen a hasbeszélőket, és menedzsere, Judi Brown-Marmel nem használta a "hasbeszélő" szót, amikor foglalásokat keresett neki, inkább komikus duóként mutatta be. Miután Dunham összebarátkozott Mike Laceyvel, a Hermosa Beach-i The Comedy & Magic Club tulajdonosával, Lacey állandó helyet adott Dunhamnek a klubban, ahol Dunham tovább csiszolta a műsorát, megfigyelve az olyan humoristák technikáját, mint Jerry Seinfeld, és megfogadva kollégája, Bill Engvall tanácsát, eltávolodott a G-kategóriás anyagától az élesebb, felnőtt témák felé.
A Tonight Show és azon túl
1988 végén James McCawley, a Johnny Carson vezette Tonight Show tehetségkutatójának munkatársa közölte Dunhammel, hogy Dunham helyet kap a műsorban. Bár a 26 éves Dunham el volt ragadtatva, hogy 10 éves célja két évvel korábban érkezik, McCawley később lemondta Dunham szereplését, miután Roseanne Barr-ral együtt részt vett Dunham egy nyilvános előadásán, egy nappal Dunham tervezett Tonight Show-felvétele előtt. McCawley a tervezett felvétel napján tájékoztatta Dunhamet, hogy tévedett Dunham eredeti értékelésében, akiről most azt mondta, hogy nem áll készen a Tonight Show-ra. Álmai szertefoszlottak, a megalázott Dunham Los Angeles-i klubokban folytatta a szigorítást, és a következő hónapokban összesen kilenc alkalommal adta elő McCawley-nak ugyanazt a hatperces szegmenst Mogyoróval. Végül 1990 áprilisában a pasadenai Ice-House-ban, miután Dunham ugyanazt a szegmenst adta elő, McCawley közölte Dunhammel, hogy végre megkapja a Tonight Show szereplését. Dunham és Peanut 1990. április 6-án jelent meg a The Tonight Show with Johnny Carson című műsorban, a vendégek Bob Hope és B.B. King mellett. A műsorrész után meghívták, hogy üljön le Johnny Carson kanapéjára, ami olyan elismerést jelentett, amelyet eddig csak három komikus kapott első Carson-előadásán. Miután leült Carson íróasztala mellé, Dunham elővette Waltert, aki azt mondta Carson segédjének, Ed McMahonnak: "Ne küldd nekem az összes rohadt leveledet". Dunham akkoriban a Tonight Show-ban való szereplését tekintette a nagy áttörésnek, de csalódott volt a szülei kezdeti rosszallása miatt, amiért Walter a "pokol" és a "franc" szavakat használta, és még tizenkét évig ismeretlenül gürcölt, folytatta stand up-ját olyan helyszíneken, mint az Improv lánc, és kisebb szerepekben tűnt fel a tévében. Ilyen volt például az Ellen egyik 1996-os epizódja, amelyben Walterrel szerepelt. Dunham szerepelt Walterrel a Hertz egyik tévéreklámjában is. Dunham összesen négyszer szerepelt a The Tonight Show-ban, valamint hasonló tévés helyszíneken, mint például a Hot Country Nights, ahol egy szegmensben szerepelt Reba McEntire énekesnővel. Ez az ismertség hozzájárult ahhoz, hogy Dunham nagy színházi headlinerré váljon, ami ritka teljesítmény egy hasbeszélő számára, de az 1990-es évek közepére televíziós szereplései megfogyatkoztak, és ezzel együtt a színpadi közönsége is.
Dunham visszaköltözött a klubokba, évente több mint 200 fellépéssel. A rajongótáborával való kapcsolattartás érdekében a közönséggel az előadásai alkalmával kitöltetett kérdőívek segítségével adatbázist épített fel, amelyet a feltörekvő világhálóra szabott. Bár 1998-ban a legviccesebb férfi standuposnak választották az American Comedy Awards-on, a klubmunkája miatt havonta két-három hétig távol volt feleségétől és lányaitól, ami megterhelte házasságát, és megnehezítette a számlák kifizetését a kibővült család számára. 2002-re Dunham abban reménykedett, hogy több tévés munkát kaphat, hogy növelje ismertségét és könnyítsen standupos munkarendjén. Ez a fajta ismertség egészen a The Best Damn Sports Show Period című műsorban való sikeres szerepléséig nem sikerült, ahol Dunham és Walter viccelődött Tom Arnold, Michael Irvin, John Salley és John Kruk műsorvezetőtársak kárára, nevetést váltva ki belőlük, és Dunhamnek is megadva a szükséges ismertséget. 2003-ban Dunham volt a befutó Jimmy Kimmel helyettesítésére a Fox NFL Sunday műsorában, de a műsorvezetők, Howie Long és Terry Bradshaw nem voltak hajlandóak arra, hogy egy bábu állítsa őket háttérbe, és ahogy Dunham meséli, nem biztosították Dunham számára a barátságos légkört, és nem engedték, hogy egy szót is szóljon a szereplése során.
A sztárság megtalálása: Dunham első Comedy Central különkiadásai
2003. július 18-án Dunham a Comedy Central Presents című műsorban lépett fel, ez volt az első önálló fellépése a Comedy Centralon. Félórás műsora során bemutatta José Jalapeño-t egy pálcikán, Waltert, Melvin, a szuperhős fickó korai változatát és Mogyorót, akit Dunham egy babasorozatban kezdett el árusítani. A megjelenés sikeres volt, de a Comedy Central ellenállt annak, hogy Dunham több műsoridőt kapjon, mivel úgy érezte, hogy nem illik hozzájuk. 2005-re Dunham úgy döntött, hogy megkockáztatja saját komédia DVD-jének finanszírozását, Jeff Dunham: Arguing with Myself, amelyet a kaliforniai Santa Anában vettek fel. Dunham menedzsere, Judi Brown-Marmel lobbizott a csatornánál, hogy sugározzák, Dunham vonzerőjére és merchandising profitjára hivatkozva, valamint azzal érvelt, hogy a csatornának változatosabb tartalomra van szüksége. Meglepődve a Blue Collar Comics első koncertfilmjének magas nézettségén még abban az évben, a csatorna elkezdte átgondolni a márkáját. 2006 végén a Comedy Central levetítette az Arguing with Myself című műsort, amely kétmillió nézőt vonzott, amikor levetítették, és kétmillió DVD-t adott el belőle.
2007-ben Dunham szerepelt a Larry the Cable Guy Delta Farce című játékfilmjében, mint The Amazing Ken with José Jalapeño on a Stick.
Második különkiadása, Jeff Dunham: Dunham Dunham: Az őrület szikrája című műsorát ugyanebben az évben vették fel a washingtoni Warner Theaterben. Ez nemcsak Dunham sztárságának megszilárdítására szolgált, hanem legvitatottabb karakterének, Achmednek, a halott terroristának a bemutatására is, amely vírusos internetes szenzációvá vált. A YouTube-on több mint 140 millióan nézték meg Achmedet az Őrületből készült klipjét, ezzel 2009 októberében a kilencedik legnézettebb klip volt a weboldalon. 2008-ra Dunham karakterei átlépték a nyelvi határokat: különkiadásait különböző országok, például Franciaország közönsége számára szinkronizálták, és Dunham felkéréseket kapott dél-afrikai, ausztráliai, norvégiai, dániai, kínai és közel-keleti fellépésekre. Jeff Dunham's Very Special Christmas Special című műsorát még ugyanebben az évben felvették a wisconsini Milwaukee-i Pabst Theaterben, és 2008. november 16-án mutatták be a Comedy Centralon, amit 6,6 millióan néztek meg. DVD-n és Blu-rayen 2008. november 18-án vált elérhetővé. A különkiadás premierje volt a Comedy Central történetének legnagyobb nézettségű adása.
2008 szeptemberében Dunham karrierje új csúcsra ért, amikor több tízezres arénákban kezdett el fellépni. Dunham kissé óvatos volt az ilyen nagy helyszínekkel szemben, de alkalmazkodott azáltal, hogy a bábokkal folytatott, gyakran gyors váltások időzítését úgy alakította, hogy a színpadtól távolabb álló nézőknek legyen idejük reagálni.
Vígjátéki különkiadásai mellett Dunham 2008. november 4-én kiadta első zenei albumát is, Don't Come Home for Christmas címmel. A lemez eredeti karácsonyi dalokat tartalmaz, valamint Achmed "Jingle Bells" című paródiáját, "Jingle Bombs" címmel. A "Jingle Bombs" kivételével minden dalt Brian Haner írt és kísért, aki "Guitar Guy"-ként csatlakozott Dunham műsorához. Első képernyőn való szereplése Jeff Dunham Very Special Christmas Special című filmjében volt.
2009 - jelenleg
2009 márciusában Dunham multiplatform szerződést kötött a Comedy Central műsorszolgáltatóval. A szerződés tartalmazott egy 2010-ben adásba kerülő negyedik stand-up különkiadást, DVD-ket, egy fogyasztói termék partnerséget, egy 2010 szeptemberében kezdődő 60 várost érintő turnét, valamint egy The Jeff Dunham Show című televíziós sorozat megrendelését, amelynek premierje 2009. október 22-én volt. Annak ellenére, hogy a Comedy Central történetének legnézettebb premierje volt, és az átlagos nézettség magasabb volt, mint a csatorna más műsorainak, a műsort mindössze egy évad után törölték a gyenge kritikák és a Comedy Central más műsoraihoz képest magasabb gyártási költségek miatt.
Dunham vendégszerepelt Bubba J-vel az NBC 30 Rock című szitkomjában, ahol egy Rick Wayne nevű hasbeszélőt és bábuját, a georgiai Stone Mountainből származó Pumpkint alakította. 2009 novemberében Dunham Walterrel együtt szerepelt a Disney Channel Sonny With a Chance című sorozatának "Hart to Hart" című epizódjában is, mint két biztonsági őr.
Dunham a 2010-es Steve Carell/Paul Rudd vígjátékban, a Dinner for Schmucks című filmben Lewis szerepében tűnt fel, egy új Diane nevű bábuval.
Negyedik különkiadása, Jeff Dunham: Dunham Dunham: Controlled Chaos: Controlled Chaos, premierje 2011. szeptember 25-én volt a Comedy Centralon.