Diels-Alder-Reakció
A Diels-Alder-reakció (DA) szerves vegyületek közötti kémiai reakció. A reakció hatására a vegyületek egy új hatoldalú vegyületet alkotnak. Ezt nevezzük ciklohexénnek. Egy konjugált dién egy alkénnel egyesülve ciklohexénné alakul. Ez a vegyület úgy néz ki, mint egy gyűrű.
Ezt a reakciót Otto Diels és Kurt Alder fedezte fel 1928-ban. A reakcióval kapcsolatos munkájukért 1950-ben kémiai Nobel-díjat kaptak. A DA-reakció nagyon hasznos, mivel a ciklohexének nagyon kevés energiával állíthatók elő. A ciklohexéneket összetett szerves molekulák előállítására használják. A DA-reakció egyik első felhasználási területe a rovarölő szerek előállítása volt.
A DA reakció során egy új, hexagonális gyűrű alakú vegyület keletkezik. Egy két, egymástól egy szénatomnyi távolságra lévő kettős kötéssel rendelkező vegyület egy másik, legalább egy kettős kötéssel rendelkező vegyülettel kapcsolódik. A DA-reakció akkor is lejátszódhat, ha az újonnan kialakuló gyűrűben néhány atom nem szénatom. A DA-reakciók egy része reverzibilis. A ciklikus rendszer e bontása során létrejövő reakciót retro-Diels-Aldernek nevezzük. Ezeket a retro-Diels-Alder vegyületeket gyakran látjuk tömegspektrometriás elemzéskor.
Egyes kémikusok a Diels-Alder-reakciót a szerves reakciók "Mona Lisájának" nevezik. A festményen látható egyszerű mosolyhoz hasonlóan a reakció sokkal összetettebb lehet, mint amit a kémikusok eddig felfedeztek.
A Lewis-savak (AlCl3, ZnCl2 és mások) katalizátorként működnek a reakcióban.
Kérdések és válaszok
K: Mi az a Diels-Alder-reakció?
V: A Diels-Alder-reakció (DA) egy olyan kémiai reakció szerves vegyületek között, amelynek hatására egy új hatoldalú vegyület, az úgynevezett ciklohexén keletkezik.
K: Ki fedezte fel a DA-reakciót?
V: A DA-reakciót Otto Diels és Kurt Alder fedezte fel 1928-ban.
K: Mit kaptak a reakcióval kapcsolatos munkájukért?
V: 1950-ben kémiai Nobel-díjat kaptak a reakcióval kapcsolatos munkájukért.
K: Mire használják a ciklohexéneket?
V: A ciklohexéneket összetett szerves molekulák előállítására használják. A DA-reakció egyik első felhasználási területe a rovarölő szerek előállítása volt.
K: Hogyan hoz létre a DA-reakció hatszögletű gyűrű alakú vegyületet?
V: Egy olyan vegyület, amelynek két kettős kötése egy szénatomnyi távolságra van egymástól, egy másik, legalább egy kettős kötéssel rendelkező vegyülethez csatlakozik, és így egy hatszögletű gyűrű alakú vegyület jön létre.
K: Egyes DA-reakciók reverzibilisek?
V: Igen, a DA-reakciók egy része reverzibilis, és a ciklikus rendszer e folyamat során történő felbomlását retro-Diels-Aldernek nevezzük.
K: Milyen katalizátorok használhatók a DA-reakció felgyorsítására?
V: Az olyan Lewis-savak, mint az AlCl3 és a ZnCl2 katalizátorként működhetnek a DA-reakció felgyorsítása érdekében.
