2010–2011: Karrier kezdetek
Tesfaye 2010-ben találkozott Jeremy Rose-zal, egy producerrel, akinek volt egy ötlete egy sötét R&B zenei projekthez. Miután kezdetben megpróbálta az ötletet Curtis Santiago zenészhez eljuttatni, Rose lejátszotta az egyik instrumentálját Tesfaye-nek, aki freestyle rappelt rá. Ez vezetett oda, hogy ketten együtt dolgoztak egy albumon. Rose három dalt - a "What You Need", a "Loft Music" és a "The Morning" - és továbbiakat készített, amelyeken Tesfaye rappelt, de végül elvetették őket. Rose megengedte Tesfaye-nek, hogy megtartsa az általa készített számokat azzal a feltétellel, hogy végül ő kapja meg a kreditet. 2010 decemberében Tesfaye feltöltötte a YouTube-ra a "What You Need", a "Loft Music" és a "The Morning" című dalokat a művészneve alatt, bár a kiléte kezdetben ismeretlen volt. A dalok némi figyelmet keltettek az interneten, és később Drake egyik blogbejegyzésében is szerepeltek. A dalok ezt követően különböző médiumok, köztük a Pitchfork és a The New York Times is foglalkozott velük. Mielőtt felvette volna a "The Weeknd" művésznevet, "The Noise" és "Kin Kane" álnéven dolgozott.
2011. március 21-én Tesfaye saját maga adta ki debütáló mixtape-jét, a House of Balloons-t. A mixtape a kanadai producerek, Illangelo és Doc McKinney produkcióját tartalmazta, és a Rose által készített számokat is, bár ő nem kapott produceri krediteket. A House of Balloons-t a kritikusok elismeréssel fogadták. A 2011-es Polaris Music Prize tíz jelöltje között szerepelt.
Tesfaye torontói turnéra indult, első élő fellépése a város Mod Club nevű szórakozóhelyén volt. Drake is jelen volt, hogy megtekintse az előadást, amely összesen kilencven percig tartott. Drake megkereste Tesfaye-t, és leírt egy lehetséges zenei együttműködést a páros között. Tesfaye elkísérte Drake-et különböző koncertjein, gyakran fellépett a Molson Canadian Amphitheatre-ben tervezett koncertek előzenekaraként, valamint júliusban a második éves OVO Fest-en is fellépett. 2011 nyarán Tesfaye öt dalban működött közre Drake Take Care című lemezén, mind íróként, mind pedig közreműködőként. []
Tesfaye az album megjelenése után tartózkodott az interjúkban való részvételtől, inkább a Twitteren keresztül kommunikált. Ezt Tesfaye második mixtape-jének, a 2011. augusztus 18-án megjelent Thursday-nek sikeres reklámtaktikájaként könyvelte el[ki?]. A zenei kritikusok[ki? ] elismerő szavakat is kaptak érte. Tesfaye harmadik mixtape Echoes of Silence 2011. december 21-én jelent meg, egy évvel a debütáló kislemeze után, és szintén pozitív kritikai fogadtatásban részesült[who? ].
Ezt követően a három mixtape együttesen Balloons Trilogy néven vált ismertté, és Tesfaye ajánlatokat kapott különböző lemezkiadóktól[ki? ].
2012–2014: Trilógia és Kiss Land
2012 áprilisában Tesfaye megkezdte első turnéját az Egyesült Államokban, ahol fellépett a Coachella fesztiválon. A turné New Yorkban tetőzött, egymást követő teltházas koncertekkel, amelyekről a Rolling Stone pozitív kritikát írt. Tesfaye turnéját kiterjesztette Európára is, fellépve különböző európai fesztiválokon, többek között a Primavera Sound fesztiválokon Spanyolországban és Portugáliában, valamint a londoni Wireless fesztiválon. Londoni fellépésén a "Dirty Diana" című számot feldolgozva pozitív visszajelzéseket kapott Katy Perry-től és Florence Welch-től is, akik megjegyezték, hogy az énekes sikeresen felvállalja egy összetett dal feldolgozását. Júniusban kiderült, hogy a Balloons trilógiát több mint 8 milliószor töltötték le, ami lehetővé tette Tesfaye számára, hogy még abban az évben kezdeményezze a projektek hivatalos kereskedelmi kiadását.
2012 szeptemberében Tesfaye leszerződött a Republic Recordshoz, közös vállalkozásban a saját XO impresszumával. A mixtape-ek válogatásalbuma Trilogy címmel két hónappal később jelent meg, és több dal felújított változatából, valamint három további dalból állt. [] Ezen Rose-t hivatalosan is producerként és szerzőként jegyezték a House of Balloons három olyan dalán, amelyekért eredetileg nem kapott elismerést. A Trilogy az amerikai Billboard200-as listán a negyedik helyen szerepelt az első heti 86 000 példányos eladással. A kanadai albumlistán is az ötödik helyen debütált, hasonló eladásokkal. A Trilogy később platina minősítést kapott a Recording Industry Association of America (RIAA), 2013 májusában pedig dupla platina minősítést a Music Canada-tól. Egy héttel később a BBC Sound of 2013 szavazás díjára is jelölést kapott.
2013. május 16-án Tesfaye bemutatta Kiss Land című debütáló stúdióalbumának címadó dalát, és bejelentette, hogy az album megjelenési dátuma szeptember 10. lesz. Az albumot később a "Belong to the World" és a "Live For" című kislemezekkel népszerűsítették, melyeken Drake is közreműködött, valamint azzal, hogy Tesfaye egy héttel az album megjelenése előtt elindult a The Fall turnéra. Megjelenésekor a Kiss Land a második helyen debütált az amerikai Billboard200-as listán, 96 000 eladott példánnyal. Később megerősítették, hogy több mint 273 000 példányban kelt el az Egyesült Államokban, valamint általában pozitív kritikákat kapott a zenekritikusoktól.
Tesfaye részt vett a 20/20 Experience World Touron, ahol hat koncert erejéig csatlakozott a fő fellépő Justin Timberlake-hez. Ez három héttel azelőtt volt, hogy közreműködött Az éhezők viadala filmzenéjén: Catching Fire (2013) című filmhez, hozzájárulva a "Devil May Cry" című dalhoz, valamint közreműködött Sia "Elastic Heart" című dalában. Ez utóbbi a soundtrack második vezető kislemezének bizonyult.
2014-ben Tesfaye remixelte Beyoncé "Drunk in Love" című kislemezét, amely Beyoncé azonos című stúdióalbumáról származik. A dal témáját és koncepcióját megtartva, egy férfi szemszögéből részletezte a szinopszist. A remix jó fogadtatásra talált, és néhány nappal Tesfaye első headliner turnéjának bejelentése előtt érkezett, King of the Fall turné címmel. A turné szeptemberben és októberben zajlott az Egyesült Államokban, és Schoolboy Q és Jhené Aiko voltak az előzenekarai. Ez felügyelte az "Often" című kislemezének megjelenését, ami találgatásokhoz vezetett, hogy ez az első kislemez a második stúdióalbumáról. Később együttműködött Ariana Grandéval a "Love Me Harder" című duettben, amely a BillboardHot 100-as listáján a hetedik helyen végzett. Napokkal később kiadta az "Earned It" című dalt, a Fifty Shades of Grey (2015) kislemezét. Ez volt a második közreműködése egy filmhez, és a Billboard Hot 100-on a harmadik helyen tetőzött.
2015: Az őrület mögött a szépség
Miután Tesfaye megnyerte a 2015-ös BET Awards-on a Centric Awardot, Alicia Keys-szel közösen adta elő az "Earned It" című dalt, valamint bemutatta a "The Hills" című dalt. A "The Hills" később digitális letöltésre is megjelent, és a BillboardHot 100-as listáján a húszadik helyen debütált. A kislemez később a lista élére került, ami Tesfaye első number one kislemezét jelentette. A kislemez az Amerikai Hanglemezipari Szövetség (RIAA) által platina minősítést kapott.
További három dal szivárgott ki az interneten a napokban. Június 8-án az egyik kiszivárgott dal, a "Can't Feel My Face" második kislemezként jelent meg, miután az Apple Worldwide Developers Conference-en előadták. A dal a BillboardHot 100 huszonnegyedik helyén debütált, és a Hot 100-as listán az első helyig jutott, így ez lett a harmadik top 10-es slágere, és a második első helyezett slágere az Egyesült Államokban. A Billboard Hot R&B Songs listájának mindhárom helyét egyszerre foglalta el a fent említett kislemezzel, ezzel ő lett az első előadó a történelemben, akinek ez sikerült. Ő volt a FVDED in the Park, egy fesztivál fő fellépője Surreyben, Brit Columbia államban. Tesfaye-t az Apple Music streaming szolgáltatás egyik zenei arcaként mutatták be, ezt a pozíciót gyakori kollaboránsával, Drake-kel közösen töltötte be. A 2015-ös MTV Video Music Awards alatt az Apple bemutatott egy kétrészes promóciós reklámfilmet, amelyben Tesfaye szerepelt, és amelyben John Travolta is vendégszerepelt. Kiderült, hogy második stúdióalbumának címe Beauty Behind the Madness lesz.
A Beauty Behind the Madness 2015. augusztus 28-án jelent meg, és a Billboard200-as listájának élén debütált, 412 000 albumegyenértékű egységet keresve az első héten. Több mint tíz országban a top 10-be került, valamint első lett Kanadában, Ausztráliában, Norvégiában és az Egyesült Királyságban. Az albumot Tesfaye azzal népszerűsítette, hogy különböző nyári zenei fesztiválok headlinere volt, köztük a Lollapalooza, a Hard Summer Music Festival és a Bumbershoot Festival. Bejelentette első nagyszabású turnéját az Egyesült Államokban, amely novemberben kezdődött és decemberben fejeződött be. Az album kétszeres platinalemez lett az Egyesült Államokban, világszerte pedig 1,5 millió példányban kelt el. A beszámolók szerint 2015 folyamán a legtöbbet streamelt album volt, több mint 60 millióval, valamint több, az év részletező albumaival foglalkozó listán is szerepelt.
Szeptember 8-án Tesfaye lett az első férfi előadó, aki a Billboard Hot R&B Songs listájának első három helyét egyszerre tartotta meg az album megjelenését megelőző három kislemezdalával. Ezek mindegyike platinalemez lett az Egyesült Államokban. Miután több zenei együttműködésben is részt vett Bellyvel, Meek Mill-lel és Travis Scott-tal, Tesfaye szerepelt a "Low Life" című számban, amely Future negyedik stúdióalbumának háromszoros platinalemezes kislemeze. Tesfaye a Saturday Night Live-ban Amy Schumer színésznő mellett lépett fel, a műsor zenei vendégeként október 10-én. Ez volt az első fellépése a műsorban szóló előadóként, miután Ariana Grandéval együtt lépett fel, hogy előadják a "Love Me Harder"-t.
2016-tól napjainkig: Starboy és My Dear Melancholy
Tesfaye szerepelt az "FML" című számban, amely Kanye West The Life of Pablo című albumán található. Ez volt a második együttműködés a páros között, West a Beauty Behind the Madness "Tell Your Friends" című dalának producere és szerzője volt. Tesfaye szerepelt a "6 Inch"-ben, Beyoncé Lemonade című albumának ötödik dalában. A Spotify bejelentette, hogy a Sonyval való együttműködésük első évében a legtöbbet streamelt előadók között volt az első öt legtöbbet streamelt előadó között, hogy a PlayStation 4-en is elérhetővé tegyék a streaming szolgáltatást.
Augusztus 24-én a Republic Records ügyvezető alelnöke, Wendy Goldstein megerősítette, hogy harmadik stúdióalbumának előkészítése során Tesfaye elkezdett együttműködni a francia elektronikus zenei duóval, a Daft Punkkal. Egy hónappal később az album címét Starboy néven jelentették be, és november 25-re tűzték ki a megjelenési dátumot. Kiadta az album címadó dalát, amelyben a Daft Punk is közreműködik. A dal platina minősítést kapott, és az első helyre került az Egyesült Államokban, valamint számos más országban is. Az album megjelenése előtt egy héttel jelent meg egy második kollaboráció a Daft Punkkal, az "I Feel It Coming" címmel, a "Party Monster" és a "False Alarm" című szólószámok mellett. Tesfaye október 10-én visszatért a Saturday Night Live műsorába, ahol a "Starboy"-t és a "False Alarm"-ot adta elő. November 23-án egy 12 perces rövidfilmet adott ki M A N I A címmel. A Grant Singer által rendezett film részleteket tartalmazott az albumról, többek között részleteket az "All I Know"-ból, melyben Future, a "Sidewalks", melyben Kendrick Lamar, a "Secrets" és a "Die for You" című dalokból.
2017-ben Tesfaye szerepelt Future hatodik stúdióalbumán, valamint Nav debütáló kislemezén, akit januárban szerződtette az XO. Ő lett Lana Del Rey első feature-je, akit Lana Del Rey hasznosított, a "Lust for Life" című számban, az ötödik stúdióalbumának címadó dalában és második kislemezén szerepelt. Közreműködött French Montana "A Lie" című dalában, a harmadik kislemezen második albumáról, a Jungle Rulesról, valamint Cashmere Cat debütáló kislemezén, a "Wild Love"-on a 9 című albumáról. Szerepelt Lil Uzi Vert "XO Tour Llif3" című dalának Virgil Abloh által rendezett klipjében Lil Uzi Vert "XO Tour Llif3" című dalához az XO-jelölt Nav mellett. Később szerepelt Lil Uzi Vert debütáló albumán és Gucci Mane tizenegyedik stúdióalbumán, a Mr. Davis-en. A 60. éves Grammy-díjkiosztón a Starboy-ért Grammy-jelölést kapott a legjobb kortárs városi album kategóriában, és végül meg is nyerte a díjat.
2018. január 31-én a Top Dawg Entertainment nyilvánosságra hozta a Kendrick Lamar által kurált Black Panther soundtrack album teljes tracklistáját, amelyen Tesfaye az egyik számban, a "Pray for Me"-ben szerepel. A dal 2018. február 2-án jelent meg a soundtrack harmadik kislemezeként. Ez a második együttműködés Tesfaye és Lamar között, a Starboy albumon található "Sidewalks" című dal után.
2018. március 27-én Tesfaye egy Instagram-posztban kezdte el reklámozni az új hivatalos kiadványt. 2018. március 29-én az angliai Londonban egy óriásplakát jelent meg, amely egy lehetséges My Dear Melancholy című albumot népszerűsített, és ugyanazon a napon hivatalosan is bejelentették a projektet. 2018. március 30-án jelent meg a My Dear Melancholy című bővített darab.