Cisztein (Cys): szerkezet, biokémia, funkciók és egészségügyi szerep

Cisztein (Cys): szerkezet, biokémia és szerep az egészségben — antioxidáns hatás, fehérje-diszulfidok, anyagcsere és élelmiszer-adalék (E920) áttekintése.

A cisztein (rövidítve Cys vagy C) egy α-aminosav. Kémiai képlete HO₂ CCH(NH₂ )CH₂ SH.

A cisztein félig esszenciális aminosav, ami azt jelenti, hogy az ember képes előállítani. Az UGU és UGC kódok a ciszteint kódolják. A cisztein tiol oldallánca gyakran nukleofilként végez enzimreakciókat. A tiol oxidálódva a diszulfidszármazék cisztint adja, amely számos fehérjeszerkezetben fontos szerepet játszik. Élelmiszer-adalékanyagként használva a cisztein az E920-as E-számot viseli.

Szerkezet és kémiai tulajdonságok

Cisztein egy α-aminosav, amelynek oldalláncában egy kén-tartalmú tiol (-SH) csoport található. A molekula kiralitása miatt a biológiailag aktív forma az L-cisztein. A szabad cisztein tioljának pKa értéke körülbelül 8–8,5, de fehérjékben a helyi környezet hatására ez az érték jelentősen csökkenhet, így a thiol-szulfhidril csoport reakcióképesebb lesz.

Bioszintézis és anyagcsere

Emberekben a cisztein részben endogén úton képződik a metioninból származó kén felhasználásával. A fő útvonal a homocisztein és a serin köztes lépésein át a cisztationin-szintáz és cisztationin-γ-liáz enzimatikus reakcióival történik. Emiatt a cisztein általában nem teljesen esszenciális, hanem kondicionálisan esszenciális: bizonyos állapotokban (pl. növekedés, betegség, alultápláltság) a külső bevitelre nagyobb szükség lehet.

Biokémiai funkciók

• Fehérjeszerkezet és diszulfidkötések: Két cisztein oldallánc oxidációja diszulfidkötést (–S–S–) hoz létre, amikor cisztin keletkezik. Ezek a kötés típusok különösen fontosak a sejten kívüli és szekretált fehérjék (pl. hormonok, enzim extracelluláris domének, immunglobulinok) térszerkezetének stabilizálásában.
• Katalitikus szerep: A tiol csoport gyakran működik nukleofilként az enzimek aktív centrumában — példa erre a cisztein-proteázok (pl. papain, kaszpázok), ahol a Cys maradéka közvetlenül részt vesz a peptidek hidrolízisében.
• Redox- és védelmi funkciók: A cisztein alapvető szerepet játszik a sejti redox-homeosztázisban, mivel hozzájárul a glutation (GSH) szintéziséhez, amely a fő antioxidáns és detoxicációs molekula. A cisztein/glutation párok redox-szabályozásban és ROS elleni védelemben vesznek részt.
• Fémion-kötés és struktúra: A ciszteinek koordinálhatják a fémionokat (például Zn2+) — ez a zinc-finger doménekben és más metallo-fehérjékben kulcsfontosságú a DNS-kötés és a szerkezet stabilizálásához.
• Poszttranszlációs módosítások: A cisztein része lehet számos módosításnak, például S-nitroziláció, S-acilezés (palmitoiláció), illetve diszulfid-átalakítások, amelyek szabályozzák a fehérjék lokalizációját, aktivitását és kölcsönhatásait.

Egészségi szerep és klinikai vonatkozások

• Glutation és oxidatív stressz: Mivel a cisztein a glutation prekurzora, hiánya csökkentheti a sejt antioxidáns kapacitását, növelve az oxidatív károsodás kockázatát.
• N-acetilcisztein (NAC): Patkózott terápiás alkalmazásban a NAC egy stabilizált ciszteinforma, amelyet mucolyticumként és az acetaminofen (paracetamol) túladagolásának ellenszereként használnak — utóbbi esetben a glutation pótlásával gátolja a májkárosodást.
• Cystinuria: Genetikai betegség, amelyben a cisztein és más kénes amino savak vesében történő reabszorpciója hibás, ezáltal cystin kövek (nephrolithiasis) képződhetnek a húgyutakban, mivel a cisztin rosszul oldódik.
• Táplálkozás és pótlás: Nincs különálló, fogyasztásra javasolt beviteli érték csak a ciszteinre; általában a kén-tartalmú aminosavak (metionin + cisztein) bevitele alapján határoznak táplálkozási irányelveket. Kiegyensúlyozott, fehérjedús étrend (hús, tojás, tejtermékek, hüvelyesek, gabonák) általában elegendő ciszteint biztosít.
• Biztonság: Élelmiszer-adalékanyagként (E920) általában biztonságosnak tekintik; azonban nagy dózisú étrend-kiegészítők (különösen szabályozatlan forrásból) mellékhatásokat okozhatnak (emésztőrendszeri panaszok, ritkán allergiás reakciók). A NAC alkalmazása orvosi felügyeletet igényel bizonyos körülmények között.

Források és ipari felhasználás

• Természetes élelmiszerforrások: húsok, baromfi, tojás, tejtermékek, hüvelyesek, teljes kiőrlésű gabonák és néhány zöldség (pl. brokkoli) tartalmazzák a ciszteint vagy annak prekurzorait.
• Ipari előállítás: korábban egyes források emberi hajból származtatták a L-ciszteint; ma gyakoribb a mikrobiális fermentáció és vegyi szintézis. Az élelmiszeriparban például tésztagyúráskor kondícionálószerként alkalmazzák (E920), valamint gyógyszeripari és kozmetikai felhasználások is ismertek.

Összefoglalás

A cisztein egy sokoldalú, kén-tartalmú aminosav, amely fontos szerepet játszik a fehérjék szerkezetének kialakításában (diszulfidkötések), enzimműködésben, redox-szabályozásban és a glutation szintézisében. Kondicionálisan esszenciális, és étrendi forrásokból általában kielégíthető, de speciális klinikai helyzetekben (pl. NAC alkalmazás, cystinuria) különös figyelmet igényel.

Kérdések és válaszok

K: Mi az a cisztein?

K: A cisztein esszenciális aminosav?

K: Melyek azok a kodonok, amelyek a ciszteint kódolják?

K: Milyen szerepet játszik a cisztein tiol oldallánca?

K: Mi történik, amikor a ciszteinben lévő tiol oxidálódik?

K: Mi a cisztein E-száma, ha élelmiszer-adalékanyagként használják?

K: A cisztein természetes módon megtalálható az élelmiszerekben?

Keresés betűvel