Alanin: definíció, kémiai képlet és biológiai szerepe

Alanin: definíció, kémiai képlet (CH3CH(NH2)COOH), L- és D-izomerek, genetikai kódok, fehérjeszerkezetben betöltött szerep és baktériumi jelenlét összefoglalva.

Szerző: Leandro Alegsa

13-03-2026 22:12

Az alanin (rövidítve Ala vagy A) egy α-aminosav. A kémiai képlete gyakran megadott formában CH₃CH(NH₂)COOH, összegképlete C₃H₇NO₂ és molekulatömege ≈ 89,09 g·mol⁻¹.

Kémiai jellemzők

Az alanin oldallánca egy egyszerű metilcsoport (–CH₃), ezért nem poláris és alifás típusú aminosav. Fiziológiás pH-n (kb. 7,4) zwitterion formában fordul elő: az α-karboxilcsoport deprotonált (–COO⁻), az α-aminocsoport pedig protonált (–NH₃⁺). Jellemző pK_a-értékek: karboxilcsoport ≈ 2,34, aminocsoport ≈ 9,69, és izoelektromos pontja (pI) ≈ 6,0.

Izomerek és genetikai kód

A természetben két enantiomer létezik: L-izomer és D-izomer. Az L-izomer az egyik a genetikai kód által kódolt 20 aminosavnak. Az alaninhoz tartozó kodonok: GCU, GCC, GCA és GCG. Kis, apoláros oldallánca miatt gyakran található a fehérjék belső régióiban, ugyanakkor mérete miatt flexibilitást is biztosít.

Előfordulás a fehérjékben és biológiai szerep

Az L-alanin az 1150 fehérjéből álló mintában az elsődleges szerkezet 7,8%-át teszi ki — csak a leucin fordul elő ennél gyakrabban. Az alanin fontos szerepet játszik a fehérjék szerkezetében: általában jó α-hélixképző hajlamot mutat, és a kis oldallánc miatt gyakran használják szerkezeti és funkcionális vizsgálatokban (például alanin-helyettesítési vizsgálatok, "alanine scanning").

Anyagcsere: az alanin glukogén aminosav: lebontása piruváttá történik, amely beléphet a glükoneogenezisbe vagy a citromsavciklusba. Kulcsenzim az alanin-aminotranszferáz (ALT, más néven GPT), amely transzaminálja az alanint és α-ketoglutarátot, így piruvátot és glutamátsavt képez. Az alanin fontos szerepet tölt be a glükóz-alanin ciklusban: az izomszövetben keletkező piruvát aminocsoportot felveszi, alaninná alakítva azt, amely a véráramon keresztül a májba jut; ott a máj visszaalakítja piruváttá, és ebből glükóz készül, amely visszakerülhet az izomba.

D-alanin és mikrobiológiai jelentőség

A D-Alanin előfordul a baktériumok sejtfalában (a peptidoglikán pentapeptid láncokban gyakran D-Ala részek) és néhány peptid antibiotikumban vagy antibiotikum-kapcsolódásnál szerepet játszik (például a vankomicin a D-Ala–D-Ala véggel kapcsolódik). A D-alanin jelenléte fontos a sejtfal stabilitása és a baktériumok gyógyszerérzékenysége szempontjából.

Fizikai és alkalmazási adatok

Molekulatömeg: ≈ 89,09 g·mol⁻¹.
Oldhatóság: jól oldódik vízben mint ionizált formában.
Szerkezeti tulajdonságok: kis, nem poláris oldallánc; helix-kedvelő.

Alanin alkalmazható kutatásban (fehérje-szerkezet–funkció vizsgálatok, alanin-helyettesítés), az élelmiszer- és táplálékkiegészítő iparban is előfordul, illetve biokémiai diagnosztikában az ALT aktivitás mérése fontos májfunkciós marker.

Összefoglalás

Az alanin egy kis, nem poláris α-aminosav, amely fontos mind a fehérjék szerkezetében, mind az anyagcserében (piruvát/alanin átalakulás, glükóz-alanin ciklus). Az L-forma a genetikai kód által kódolt aminosavak egyike (kodonok: GCU, GCC, GCA, GCG), míg a D-forma főként bakteriális sejtfal komponensként és bizonyos peptidekben fordul elő.

Kérdések és válaszok

K: Mi az az alanin?

V: Az alanin egy α-aminosav.

K: Mi az alanin kémiai képlete?

V: Az alanin kémiai képlete CH3CH(NH2)COOH.

K: Mi az L-alanin genetikai kódja?

V: Az L-alanin genetikai kódja a GCU, GCC, GCA és GCG.

K: Hogyan osztályozzák az alanint?

V: Az alanin a nem poláros aminosavak közé tartozik.

K: A fehérjék elsődleges szerkezetének hány százalékát teszi ki az L-alanin?

V: Az L-alanin az 1150 fehérjéből álló mintában az elsődleges szerkezet 7,8%-át teszi ki.

K: Melyik másik aminosav fordul elő gyakrabban, mint az L-alanin?

V: A leucin az egyetlen aminosav, amely gyakoribb az L-alaninnál.

K: Hol fordul elő a D-alanin?

V: A D-alanin a baktériumok sejtfalában és néhány peptid-antibiotikumban fordul elő.

Keres