1978-ban a kanadai Calgaryba, Albertába költözött, és a Stampede Wrestling csapatában versenyzett, ahol Bruce Hart és az újonc Bret Hart is szerepelt. 1979-ben kezdett el szteroidokat szedni, amikor Junkyard Dog megismertette vele a Dianabol-t. Kanadai tartózkodása alatt Jake Roberts vezette be a speedbe.
Miután Kanadában versenyzett, Japánba utazott, és 1979. július 19-25. között az International Pro Wrestlingnél kezdett dolgozni. A Stampede Wrestling nem sokkal az első turnéja után az IPW-ről a New Japan Pro Wrestlingre váltott üzleti kapcsolatot, majd 1980. január 4-től 1984. augusztus 2-ig a New Japan színeiben birkózott. Az NJPW-ben töltött ideje alatt a Tiger Maskkal folytatott legendás viszályáról vált ismertté. Újra találkozott Tiger Maskkal a megüresedett WWF Junior Nehézsúlyú bajnoki címért, de nem volt győztes, mert a mérkőzés három egymást követő alkalommal döntetlenre végződött.
1984. február 7-én megszerezte a WWF Junior Nehézsúlyú bajnoki címét, amikor megnyert egy tornát a New Japan Pro Wrestlingben; bár ez egy WWF cím volt, többnyire Japánban védte meg. A versenyen korábban legyőzte unokatestvérét, Davey Boy Smith-t, majd a döntőben legyőzte a Kobrát.
1984. augusztus 29-én debütált a WWF-ben, és Bret Harttal alkotott egy csapatot, ahol legyőzték Iron Mike Sharpe-ot és Troy Alexandert egy mérkőzésen, amelyet végül 1984. szeptember 15-én mutattak be a Maple Leaf Garden adásában.
Végül összeállt Davey Boy Smith-szel, és megalakították a British Bulldogs-t, míg Bret Jim Neidharttal összeállt, és megalakították a The Hart Foundation-t. A két csapatnak voltak egymás elleni mérkőzései, amelyek általában No-Contesttel végződtek. A British Bulldogs Lou Albano kapitány és Ozzy Osbourne kíséretében legyőzte Greg Valentine-t és Brutus Beefcake-et a WrestleMania II-en.
Egy Don Muraco és Bob Orton elleni tag mérkőzésen megsérült. Több pankrátor is helyettesítette őt, többek között Roddy Piper, Junkyard Dog és Billy Jack Haynes, amikor a címvédésre került sor. Amikor a kórházban lábadozott a hátműtétből, elmesélte, hogy Bret Hart megjelent és azt mondta, hogy Vince McMahon küldte őt, hogy megszerezze Dynamite tag övét, de Billington visszautasította. Rövidesen kijelentkezett a kórházból (az orvosok utasítása ellenére) és találkozott McMahonnal, aki azt kérte, hogy a Bulldogok dobják le a tag címeket Nikolai Volkoff és az Iron Sheik csapatának, de Billington ezt visszautasította és azt mondta, hogy csak a The Hart Foundationnek dobja le az öveket.
A British Bulldogs 1987. január 26-án egy mérkőzést vívott, és a címeket a The Hart Foundationnek adták át. A mérkőzés alatt a hátműtét miatt alig tudott járni, és a ringbe kellett segíteni, karját összekulcsolva tag partnerével, Davey Boy Smith-szel. A mérkőzés elején Jimmy Hart megafonjával kiütötte, így elkerülte, hogy a sztori miatt birkózzon a mérkőzésen.
A színfalak mögött a valóságban is összeverekedett Jacques Rougeau-val, és a Bulldogok az 1988-as Survivor Series-en vívták utolsó WWF-meccsüket. Sok ellenséget szerzett a WWF-ben töltött ideje alatt, köztük Brutus Beefcake-et, mert nem adott autogramot Betley-nek, aki egy 1986-os WWF show-n meglátogatta régi tanítványát a színfalak mögött, a Honky Tonk Man-t, akiről Dynamite azt állította, hogy barátja, Harley Race sérüléseiből csinált viccet - ezt Hart nagyrészt megerősítette - és Jacques Rougeau-t. Rougeau azzal vádolta Dynamite-ot, hogy egy csínytevés miatt felvágta a ruháit (amit valójában Curt Hennig követett el), Dynamite pedig cserébe szembeszállt Rougeau-val és öccsével, Raymonddal és megütötte őket, rajtaütött és három lövéssel az arcába támadta Billingtont, miközben ökölbe szorított egy tekercs negyeddollárost (köztük egy a szájába, ami Dynamite négy fogát is kiverte). Sok pankrátor úgy gondolta, hogy Billington múltja miatt megérdemelte a verést. Törvényesen kemény fickónak számított, és munkásként merevségéről volt ismert. Mick Foley mesélt egy történetet, amikor Kid és Smith a Les Thornton és a fiatal Mick Foley alkotta csapattal birkózott. Elmondta, hogy Billington annyira bántalmazta őt a ringben, hogy egy ideig nem tudott szilárd ételt enni, és Billington elszakított egy szalagot Foley állkapcsában a védjegyévé vált Hook Clothesline mozdulatával. A WWF-bajnok Randy Savage egyszer kifejezetten megkérte Billingtont, hogy vigyázzon rá, amikor elment inni egy hotel bárjába, amelyet az NWA pankrátorok, köztük Ric Flair is gyakran látogatott.
A Bulldogok visszatértek a Stampede Wrestlinghez, és a WWF-ből való távozásuk után megnyerték a Nemzetközi Tag Team címeket. Az All-Japan Pro Wrestlingben is versenyeztek, ahol Giant Baba fejenként 20 000 dollárt fizetett nekik. Davey Boy Smith elment, hogy visszatérjen a WWF-be és kitalált egy történetet az All-Japan irodának, miszerint Billington súlyos autóbalesetet szenvedett és nem tudott versenyezni. Mivel Davey Boy Smith a "The British Bulldog" kifejezést védette le a Bulldogok korábbi WWF-es szereplése során, úgy döntött, hogy visszatér a WWF-be a The British Bulldog ringnév alatt, és embereket küldött az Egyesült Királyságba, hogy figyelmeztessék a promótert minden alkalommal, amikor olyan szórólapot terjesztettek, amely Dynamite Kidet "British Bulldog"-ként reklámozta. Billington 1991. december 6-án jelentette be visszavonulását, mivel évekig szteroidokkal visszaélt (köztük volt egy eset, amikor lószteroidokat használt), nagy ütődésű stílusban dolgozott, és kokainozott.
Elvált első feleségétől, Michelle-től (Bret Hart volt feleségének, Julie-nak a húgától), és Kanadából hazaköltözött szüleivel az angliai Wiganbe. Újabb All-Japan turnéra indult, és meglátogatta Dan Spivey-t, akinek floridai otthonában lakott egy hétig. Amikor Spivey visszatért a nyaralásból, ő és Billington LSD-t szedtek, aminek következtében Billington egy nap alatt kétszer is közel került a halálhoz, de a mentősök mindkét alkalommal adrenalin injekciókkal élesztették újra.
Utolsó mérkőzését 1996. október 10-én játszotta a Michinoku Pro These Days nevű rendezvényén, ahol Dos Caras és Kuniaki Kobayashi oldalán a The Great Sasuke, Mil Máscaras és legnagyobb riválisa, Tiger Mask ellen lépett szorítóba. Billington teste nyilvánvalóan annyira elfajult, hogy gyakorlatilag csak bőr és csont volt, mivel a harisnyája alsó része nagyon laza volt. A végén Dynamite a védjegyévé vált tombstone piledriverét adta be Great Sasukénak, aminek következtében Dos Caras powerbombolta Sasukét a pin dropért. Amikor másnap a repülőtéren volt, hogy hazatérjen, másodszor is rohamot kapott (mivel az elsőt 1987-ben, az Ultimate Warriorral való utazás során kapta), és azonnal kórházba került.
A pályafutása során elszenvedett számos hát- és lábsérülése miatt mozgássérült, és kerekesszéket használ. Azt mondták neki, hogy soha többé nem fog járni. Az ugró fejrúgás feltalálója, Harley Race azt nyilatkozta, hogy megbánta, hogy valaha is feltalálta a mozdulatot, mert úgy tűnik, hogy gerincproblémákat okoz, és hozzájárulhatott Billington rokkantságához. Billington szívproblémáktól is szenvedett. 2013. november 23-án jelentették, hogy Billington agyvérzést kapott.
