2008-2009: Első évadok
A 2008 januárjában megrendezett első IPL-idény első játékosárverésén a chennai franchise számos korabeli sztárkrikettjátékost vásárolt, például Mahendra Singh Dhonit, Matthew Haydent, Stephen Fleminget, Muttiah Muralitharant és Michael Husseyt. Dhoni lett az aukció legdrágább játékosa, mivel a chennai franchise 1,5 millió dollárért vásárolta meg őt. 2008. április 19-én a franchise Dhonit nevezte ki csapatkapitánynak, és Kepler Wessels-t nevezte ki vezetőedzőnek. 2008. április 19-én játszották első mérkőzésüket a Kings XI Punjab ellen Mohaliban. A Super Kings 33 futással nyerte meg a mérkőzést, miután 20 overs alatt 240/5-öt hozott össze, ami a torna legmagasabb végeredménye volt, ezt a rekordot 2010-ben saját maguk is felülmúlták.A Super Kings 14 mérkőzésből nyolc győzelemmel zárta a bajnoki szakaszt, és a ponttáblázat harmadik helyén végzett.Az elődöntőben 9 wicket-tel verték a Kings XI Punjabot.A Super Kings az IPL döntőjében Mumbaiban a Rajasthan Royals-szal csapott össze. A Super Kings 20 overs alatt 163/5-öt szerzett, és a mérkőzés utolsó dobásával 3 wickettel veszítette el a meccset.
A 2009-es szezonban a Super Kings 14 mérkőzésen 17 pontot szerzett, és a második helyet szerezte meg a bajnoki tabellán.Az elődöntőben azonban a Royal Challengers 6 wicket-tel legyőzte őket, és másodszor is bejutottak a döntőbe.A Super Kings nyitójátékosa, Matthew Hayden, aki 12 inningben 572 futást ért el, 5 félszázaddal, 52-es átlaggal és 145-ös ütésszámmal, elnyerte a szezon legjobb futójának járó narancs sapkát, és a torna játékosának is megválasztották.
2010: IPL és CLT20 kettős győzelem
2010-ben a Super Kings az alapszakasz első felében szenvedett, hét meccsből csak kettőt nyert meg. A következő öt mérkőzésükből négyet megnyertek a szezonban, főként Murali Vijay és Suresh Raina erőfeszítéseinek köszönhetően. A Delhi Daredevils elleni hazai vereség után a Super Kingsnek egy kötelező győzelemmel zárult mérkőzés maradt a Kings XI Punjab ellen Dharamsalában. A Super Kings hat győzelemmel nyerte meg a mérkőzést, mivel két labdával a vége előtt két labdával leküzdötték a 193-as célt, a kapitány Dhoni pedig 29 labdából 54 pontot szerzett. a harmadik helyet a Chennai szerezte meg, mivel a négy csapat közül nekik volt a jobb nettó futási arányuk, így 14 ponttal zártak. az elődöntőben a Super Kings 20 over alatt szerény 142/7-es eredményt ért el a címvédő Deccan Chargers ellen. Doug Bollinger (4/13 négy over alatt) ihletett dobása okozta a legnagyobb kárt, mivel a Chargers 104 pontot kapott. A Super Kings így 38 futásnyi győzelmet aratott, amivel bejutott a döntőbe. A Super Kings a döntőben a torna favoritjával, a Mumbai Indians-szal csapott össze hazai pályán. 57 (35) Suresh Raina segített a Super Kingsnek, hogy 12 overs után 68/3-ról felálljon, és a 20 overs végén 168/5-re álljon. Ezután a Ravichandran Ashwin és Muralitharan alkotta spin duó mindössze 41 futást engedett a 8 overben, így a Super Kings 22 futással megnyerte a meccset, és megszerezte élete első IPL-címét, amivel a Super Kings kvalifikálta magát a 2010-es Bajnokok Ligája Twenty20-ra is, amelyet Dél-Afrikában rendeztek.
A Bajnokok Ligájában a Super Kings az A csoportba került Ausztrália, Dél-Afrika, Új-Zéland és Srí Lanka Twenty20-as bajnokságainak bajnokaival együtt. A Super Kings három győzelemmel és a Victorian Bushrangers elleni szuper overrel a csoport tabellájának élén végzett. 52 futással a Durbanban rendezett elődöntőben a Super Kings átfogóan legyőzte az IPL-rivális Royal Challengers Bangalore-t. Raina a mérkőzés embere lett a 48 labdából veretlenül szerzett 94 góljával.A Super Kings Johannesburgban játszotta első CLT20-döntőjét, ahol 8 wicket-tel legyőzte a Chevrolet Warriors-t, és ezzel az első IPL-csapat lett, amely megnyerte a CLT20-at. Murali Vijay nem csak a döntő Man of the Match díját nyerte el az 58 pontjáért, hanem a torna legtöbb futását elérő játékosnak járó Golden Bat díjat is, Ashwint pedig, aki a legtöbb gólt szerezte, a sorozat játékosának választották. A szezon végén Matthew Hayden úgy döntött, hogy visszavonul az IPL-től.
2011-2015 szezonok
2011-ben, amikor két új csapattal bővült az IPL, az IPL kormányzótanácsa kijelentette, hogy minden franchise legfeljebb négy játékost tarthat meg a csapatából, akik közül csak három lehet indiai játékos, a többi nemzetközi játékos pedig a mega-aukcióra kerül. A chennai franchise, amely szerette volna megtartani az alapjátékosokat, 4,5 millió dollárért megtartotta a csapatkapitányt, MS Dhonit, a csapatkapitány-helyettest, Suresh Rainát, Murali Vijayt és az all-rounder Albie Morkelt. Az árverésen visszavásárolták néhány korábbi szezonbeli sztárjátékosukat, mint például Hussey, Ashwin, Bollinger és Subramaniam Badrinath. A 2011-es IPL-ben az első öt meccsükből hármat elveszítettek, amivel a tízcsapatos ponttáblázat aljára kerültek, de a következő nyolc meccsükből hetet megnyertek, így a második helyen végeztek, és bejutottak a kieséses szakaszba. A selejtező döntőjében a listavezető Royal Challengers Bangalore csapatával kerültek szembe, amelyet Suresh Raina 73-as veretlenségének köszönhetően hat wickettel nyertek meg. A döntőben ismét ugyanazzal az ellenféllel kerültek szembe, amelyet a hazai pályán, Chepaukban rendeztek meg. Vijay és Hussey 133 futásból álló első körös partnerséget hozott össze, ami segített a Super Kingsnek a 205/5-ös végeredmény elérésében. A dobóik aztán csak 147-re korlátozták a Bangalore-t, így a Super Kings egymás után másodszor is bajnoki címet szerzett az IPL-ben. Vijay a mérkőzés embere lett a 95-ös győztes inningjéért.A CSK abban a szezonban minden hazai mérkőzését megnyerte, és ezzel az első csapat lett az IPL-ben, amelyiknek ez sikerült. A Bajnokok Ligájában azonban még abban az évben a négy csoportmeccsükből csak egyet nyertek meg, és a csoport végén végeztek.
2012-ben a franchise 2 millió dollárért szerződtette az indiai válogatott Ravindra Jadeját a játékosok árverésén.Az alapszakasz elég lassan indult, az első 12 meccsükből csak ötöt nyertek meg, ami kétségessé tette számukra a rájátszásba jutást. Aztán az utolsó négy meccsükből hármat megnyertek, és jobb nettó futási aránnyal kvalifikálták magukat a rájátszásba, mint a Royal Challengers, amely szintén ugyanannyi ponttal végzett. 38 futással verték a Mumbai Indians-t a selejtezőben, majd a selejtező döntőjében 86 futással verték a tabellát vezető Delhi Daredevils-t. Murali Vijay, aki második IPL-százasát ütötte (113, 58 labdából), lett a mérkőzés embere.A döntőben a Super Kings 5 wicket-tel kikapott a Kolkata Knight Riders-től, akik két labdával a vége előtt legyűrték a 191-es célt, így a Super Kings nem tudta megszerezni az IPL-ben a hatodik címét. A Bajnokok Ligájában két győzelemmel és két vereséggel ismét nem tudtak továbbjutni a csoportkörből.
2013-ban a Super Kings öt tengerentúli és öt indiai bowlingozó szerződtetésével erősítette meg bowlingtámadását. Az IPL-szezonban 16 mérkőzésből 11 győzelemmel a ponttáblázat első helyén végeztek, és kvalifikálták magukat a rájátszásra és a 2013-as CLT20-ra. Hat szezon óta ez volt az első alkalom, hogy a Super Kings vezette az IPL bajnoki tabelláját. A szezon során a Royal Challengers Bangalore 2011-es rekordját is megdöntötték, ami az IPL-ben a legtöbb egymást követő győzelmet illeti (7 győzelem sorozatban). Az első selejtezőn Delhiben a Mumbai Indians ellen a Super Kings 20 over alatt 192/1-es eredményt ért el, Hussey (86* 58 labdából) és Raina (82* 42 labdából) veretlen félszázados teljesítményét kihasználva, mielőtt 144 góllal kiütötte ellenfelét. Ezzel sorozatban negyedszer jutottak be az IPL döntőjébe, ahol ugyanazzal az ellenféllel, a Mumbai Indians-szal játszanak majd Kalkuttában. A döntőben a Mumbai Indians az első helyen ütve 148/9-et ért el 20 over alatt. Válaszul a Super Kings egy szakaszon 39/6-ra csökkent, mielőtt a kapitány Dhoni veretlen félszázadával közel kerültek a célhoz. A Mumbai Indians azonban 23 futással megnyerte a mérkőzést, és ezzel megszerezte története első IPL-címét. A Super Kings nyitó ütőjátékosa, Michael Hussey, aki 52-es átlaggal 733 futást ért el ebben a szezonban, a narancssárga sapkát a szezon legtöbb futásáért, míg az all-rounder Dwayne Bravo a lila sapkát a legtöbb kaput szerzett (32). A Super Kings közvetlenül kvalifikálta magát a 2013-as CLT20-ra, amelyet szeptember-októberben rendeztek Indiában. A B csoportba kerültek a Brisbane Heat, a Sunrisers Hyderabad, a Titans és a Trinidad és Tobago mellé. Az első három meccsüket megnyerték, majd az utolsó csoportmeccset elveszítették Trinidad és Tobago ellen. Négy mérkőzésből szerzett 12 pontjával a Super Kings bejutott az elődöntőbe, ahol Jaipurban 14 pontos vereséget szenvedtek a Rajasthan Royals-tól.
2014-ben a Super Kings a nyitómeccsen elszenvedett vereséggel kezdte a szezont, majd a következő kilenc mérkőzésből nyolcat megnyert, és ezzel a ponttáblázat első helyét szerezte meg. Az alapszakasz vége felé azonban formájukat vesztették, ami három egymást követő vereséget eredményezett. Az utolsó bajnoki mérkőzésüket megnyerték, és a ponttáblázat harmadik helyén végeztek, így kvalifikálták magukat a kieséses szakaszba, ahol a negyedik helyen álló Mumbai Indians ellen játszanak. A kieséses meccset 7 wicket-tel megnyerték Mumbaiban, és ezzel kvalifikálták magukat a selejtezőbe. A Kings XI Punjab elleni selejtezőn a Super Kings nyerte a dobást, és a pályára lépést választotta. A Punjab 20 overrel 226/6-os eredményt ért el. A Super Kings válaszul csak 202/7-es eredményt ért el, Raina 25 labdából szerzett 87 golyója ellenére. Az IPL-ből kiestek, de a harmadik helyezés miatt kvalifikálták magukat a 2014-es CLT20 főversenyére. A CLT20 csoportkörében a Super Kings két mérkőzést megnyert, egyet elveszített, míg egy másik mérkőzésen nem született eredmény. Így 10 ponttal a csoporttáblázat második helyén végeztek, és kvalifikálták magukat az elődöntőbe, ahol a másik csoport veretlen csapatával, a Kings XI Punjabbal találkoztak. A Super Kings az ütőpadra állítás után 20 over alatt 182/7-es eredményt ért el, köszönhetően Bravónak, aki 39 labdából 67-et dobott. Ezután a dobóik a nyolcadik körben 34/6-ra csökkentették a Punjabot, amelyet végül 117-re kiütöttek. A bangalore-i döntőben a Super Kings az IPL-bajnok Kolkata Knight Ridersszel került szembe, akik 20 overs alatt 181 pontot tűztek ki célul. Raina 62 labdából veretlenül, 109 góllal vezette a futóversenyt, ezzel nyolc wicketes győzelemhez és a második CLT20-címhez segítve a csapatot. A Super Kings spinner Pawan Negi, aki 5/22 pontot szerzett a Kolkata inningje alatt, lett a mérkőzés embere, Raina pedig, aki a torna legtöbb pontot elérő játékosaként végzett, a torna embere.
2015-ben, a játékosok árverése előtt a Chennai Super Kings elajándékozta Ben Hilfenhaus-t, John Hastings-et, Vijay Shankar-t és David Hussey-t. Az árverésen 1,5 millió rúpiáért visszavásárolták Michael Husseyt. Megvették továbbá Kyle Abbottot, Irfan Pathant, Andrew Tye-t, Eklavya Dwivedit, Ankush Bainst, Pratyush Singh-et és Rahul Sharmát. A döntőben kikaptak a Mumbai ellen.
