Korai karrier
A diploma megszerzése után Fey először azt tervezte, hogy az Illinois állambeli Chicagóban, a DePaul Egyetemen végez dráma szakon. De "egyszerűen olyan érzésem volt, hogy ez nem fog működni ... [hogy] elveszik a pénzemet, majd kivágnak a programból". Ennek ellenére Chicagóba költözött, tudva az improvizációs komédiacsoportról, a Second Cityről. A Second Cityben esti órákra járt. Nappali munkát vállalt egy evanstoni YMCA recepciójánál, hogy ki tudja fizetni az óráit. Amint elkezdődött a Second Cityben való képzése, erősen bekapcsolódott az improvizáció "kultuszába". Ahogy később nevezte, "olyan lett, mint azok a sportolók, akik megpróbálnak bekerülni az olimpiára. Minden a vak koncentrációról szólt. Annyira biztos voltam benne, hogy pontosan azt csinálom, amiért a földre kerültem, és bármit megtettem volna, hogy feljussak arra a színpadra. Nem az SNL miatt, hanem azért, mert az életemet az improvizációnak akartam szentelni. Tökéletesen boldog lettem volna, ha örökre a Second Cityben maradhatok."
1994-ben csatlakozott a The Second City színjátszócsoporthoz. Két éven keresztül heti nyolc előadást adott elő. A Citizen Gates (1996) és a Paradigm Lost (1997.) című revükben is szerepelt. Scott Adsit, Kevin Dorff, Rachel Dratch, Jenna Jolovitz és Jim Zulevic mellett játszott. Az improvizáció fontos részévé vált annak, hogy mit jelent színésznőnek lenni, ahogy azt a The Believer számára 2003 novemberében adott interjújában megjegyezte:
Amikor elkezdtem, az improvizáció volt a legnagyobb hatással a színészetemre. A főiskolán a szokásos színészi módszereket tanultam - Sztanyiszlavszkij és miegymás. De egyik sem jött be igazán. Az volt a bajom a hagyományos színészi módszerrel, hogy sosem értettem, mire kellene gondolnod, amikor a színpadon vagy. De a Second Cityben megtanultam, hogy a fókuszodat teljesen a partneredre kell fordítanod. Fogadd el, amit ő ad neked, és használd fel a jelenet felépítésére. Ez megnyitotta előttem a világot. Hirtelen minden értelmet nyert. A partneredről szól. Nem arról, hogy mit fogsz mondani, nem arról, hogy megtaláld a tökéletes manírokat vagy tikokat a karakteredhez, nem arról, hogy mit fogsz később enni. Az improvizáció segített elterelni a figyelmemet a szokásos színpadi baromságokról, és máshová helyezte a fókuszt, hogy abbahagyhassam a színészkedést. Gondolom, amúgy is ezt hivatott elérni a módszertani színjátszás. Eltereli a figyelmedet, hogy a tested és az érzelmeid szabadon dolgozhassanak. Az improvizáció csak a módszeres színjátszás egy változata, ami nekem bevált.
Chicagóban Fey később "amatőrnek" nevezett próbálkozást tett a stand-up comedyvel is. Az ImprovOlympic színházban is fellépett.
Saturday Night Live (1998-2006)
1997-ben, amikor a Second Cityvel fellépett, Fey több forgatókönyvet is elküldött az NBC Saturday Night Live (SNL) című műsorának. Adam McKay, az SNL vezető írója kérte meg, hogy küldje el őket. McKay korábban a Second City egyik fellépője volt. Az SNL írójaként az SNL alkotójával, Lorne Michaelsszel való találkozás után vették fel. Fey New Yorkba költözött. A TheNew Yorkerazt mondta: "Mindig is szemet vetettem a műsorra, ahogy más gyerekek szemet vetettek Derek Jeterre". Eleinte Fey "küzdött" az SNL-ben. Az első szkeccsét Chris Farley főszereplésével adta le egy Sally Jessy Raphael-szatírában. Fey ezután egy sor paródiát írt. Ezek között volt az ABC reggeli talkshow-jának, a The View-nak az egyik paródiája is. A "Sully és Denise" című szkeccseket Rachel Dratch-csel együtt írta, aki az egyik tinédzsert alakítja.
Fey 1998-ban statisztált az egyik epizódban. Miután megnézte magát, elhatározta, hogy diétázni fog. A diétával 30 kilót fogyott. A The New York Timesnak így nyilatkozott: "Teljesen normális súlyom volt. De itt voltam New Yorkban, volt pénzem, és nem tudtam ruhát venni. Miután lefogytam, volt érdeklődés, hogy kamera elé álljak". 1999-ben McKay felmondott a főszereplői poszton. Michaels Fey-t kérte fel McKay helyére. Ő lett az SNL első női vezető írója. Fey nem csinál nagy ügyet ebből a teljesítményből, mert nem volt túl sok vezető író.
Fey 2000-ben kezdett el szkeccsekben szerepelni. Ő és Jimmy Fallon az SNL Weekend Update szegmensének társműsorvezetői lettek. Fey bevallotta, hogy nem ő kérte a meghallgatást, hanem Michaels kérte fel rá. Michaels azzal magyarázta, hogy Fey és Fallon között "kémia" (kapcsolat) volt. Michaels azonban azt mondta, hogy Fey kiválasztása akkoriban "eléggé kockázatos" volt. A Weekend Update-ben nyújtott szerepét a kritikusok jól fogadták. Ken Tucker az Entertainment Weekly-től azt írta: "...Fey olyan fúvónyilakat szállít - hosszú, pontosan tagolt mondatokban megírt, méreggel teli vicceket, amelyekre még nem volt példa az Update történetében -, és ilyen ragyogó, napfényes arccal még ördögibbé teszi őt". Dennis Miller, az SNL egykori szereplője és a Weekend Update műsorvezetője is elégedett volt Fey-vel, mint a szegmens egyik műsorvezetőjével: "...Fey talán a legjobb Weekend Update műsorvezető, aki valaha is csinálta. Ő írja a legviccesebb vicceket". Robert Bianco az USA Today-től azonban úgy nyilatkozott, hogy "nem volt elragadtatva" a párosítástól.
2001-ben Fey és az írói stáb az SNL 25. évfordulós különkiadásáért elnyerte a Writers Guild of America díját. A következő évben, a 2002-es Emmy-díjátadón ő és az írócsapat elnyerte a Variety, Music or Comedy Program Outstanding Writing for a Variety, Music or Comedy Programért járó Emmy-díjat.
Fey és Fallon párosítása 2004 májusában ért véget. Fallon az évad végén távozott a műsorból. Helyére Amy Poehler került. Ez volt az első alkalom, hogy két nő vezette együtt a Weekend Update-et. Fey elárulta, hogy Poehlert "bérelte fel" társműsorvezetőnek a szegmenshez. Fey és Poehler összefogásának fogadtatása pozitív volt. Rachel Sklar a Chicago Tribune-tól megjegyezte, hogy a párosítás "fergeteges, tökéletes sikert aratott, mivel gyors egysorosokkal és holtpontos előadásmóddal játszanak egymás ellen".
A 2005-2006-os évad volt Fey utolsó évada. Ezután távozott, hogy a 30 Rockot készítse.
30 Rock (2006-tól napjainkig)
2002-ben Fey egy kábeles hírcsatornáról szóló szituációs komédia pilot epizódját javasolta az NBC-nek, amely elutasította azt. A pilotot újra megírták, hogy egy SNL stílusú sorozatra koncentráljon. Az NBC elfogadta. Fey 2003 májusában írt alá szerződést az NBC-vel. Ez lehetővé tette számára, hogy legalább a 2004-2005-ös televíziós évadig az SNL vezető írói pozíciójában maradjon. A szerződés részeként Fey-nek egy főműsoridős projektet kellett kidolgoznia, amelyet a Broadway Video és az NBC Universal gyártott volna. A pilot projektet Untitled Tina Fey Project munkacímmel kezdte el fejleszteni. Az Adam Bernstein által rendezett pilot egy varietéműsor vezető írójáról szólt, és arról, hogy hogyan kezeli kapcsolatait a műsor sztárjával és a műsor vezető producerével. A pilot 2006 októberében került adásba az NBC-n 30 Rock címmel. Bár az epizód általában jó kritikákat kapott, a harmadik helyen végzett a műsoridőben.
A csatorna második évadot is adott a sorozatnak, amely 2007 októberében indult. A sorozat harmadik évadának premierje 2008. október 30-án volt. A premier epizód rekordot döntött a sorozat legmagasabb nézettségét tekintve. 2009 januárjában az NBC megújította a 30 Rockot a 2009-2010-es évadra.
2007-ben Fey Emmy-díjra jelölték a Kiváló színésznő vígjátéksorozatban kategóriában. Maga a sorozat 2007-ben elnyerte a Kiváló vígjátéksorozatért járó Emmy-díjat. 2008-ban elnyerte a Golden Globe, a Screen Actors Guild és az Emmy-díjat a legjobb vígjátéksorozatban játszott színésznő kategóriában. A következő évben Fey ismét elnyerte a Golden Globe-ot és a Screen Actors Guild díját ugyanebben a kategóriában. Emmy-díjra is jelölték. 2010 elején Fey megkapta a Golden Globe-jelölést a legjobb színésznő kategóriában. Megnyerte a Screen Actors Guild Awardot a legjobb női főszereplőnek.
Sarah Palin
2008 szeptemberében és októberében Fey az SNL vendége volt, ahol Sarah Palin republikánus alelnökjelöltet parodizálta. A 2008. szeptember 13-án sugárzott 34. évad premier epizódjában Fey Palint imitálta egy szkeccsben, Amy Poehler mellett, aki Hillary Clintont alakította. Műsorukban Clinton többek között azt is tartalmazta, hogy Palin "Tina Fey-szemüvege" miatt gúnyolódott Palinon. A szkeccs gyorsan az NBC.com valaha volt legnézettebb vírusvideója lett. A következő szerdáig 5,7 millióan nézték meg. Fey az október 4-i műsorban ismét eljátszotta a szerepet. Az október 18-i műsorban is Palint alakította, ahol az igazi Sarah Palin csatlakozott hozzá. Az október 18-i show 1994 óta a legjobb nézettséget érte el az SNL műsorai közül. A következő évben Fey Emmy-díjat nyert a Comedy Series Outstanding Guest Actress kategóriában Palin alakításáért.
2009 decemberében az Entertainment Weekly az évtized végi "best-of" listájára tette fel az alakítását, és azt írta: "Fey őrülten pontos SNL-imitációja a leendő alelnökről (és az a képessége, hogy megtalálja az egyensúlyt a komikum és a kegyetlenség között) igazán transzcendens televíziós élményt nyújtott".
Egyéb munkák
2000-ben Fey együtt dolgozott az SNL-ben szereplő Rachel Dratch-csel a Dratch & Fey című két nőből álló Off Broadway showban a New York-i Upright Citizens Brigade Theaterben. A műsort a kritikusok jól fogadták. Tim Townsend, a The Wall Street Journal munkatársa a Dratch & Fey kritikájában azt írta, hogy az előadásuk megtekintésének szórakoztató része az volt, hogy "láttam, mennyire jól érzik magukat egymással". Azt mondta, hogy a show "nem arról szól, hogy két nő vicces. [...] Dratch és Fey egyszerűen csak viccesek. Pont." Az SNL egyik szkeccse, a "Sully és Denise" a chicagói Second Cityben született.
2007. augusztus 13-án Fey vendégként szerepelt a Szezám utca című gyermek-tévésorozatban, a "The Bookaneers" című epizódban. 2007. november 25-én vendégbíróként szerepelt a Food Network Iron Chef America című műsorának epizódjában. Fey szerepelt a Disney "Year of a Million Dreams" című kampányában Csingiling szerepében, Mihail Barisnyikov mellett Pán Péterként és Gisele Bündchen mellett Wendy Darlingként. Az American Express hitelkártyának is készített reklámot.
2008. február 23-án Fey vezette az SNL első epizódját a 2007-2008-as Writers Guild of America sztrájk után. Ezért a szerepléséért Emmy-díjra jelölték a Varieté vagy zenei műsor egyéni teljesítménye kategóriában.
Filmek
2002-ben Fey szerepelt a Martin & Orloff című vígjátékban. A 2004-es Mean Girls című tinivígjáték írójaként és társszereplőjeként debütált. A filmben szereplő karakterek és viselkedésformák Fey középiskolai életén alapulnak, az Upper Darby High Schoolban. A film Rosalind Wiseman Queen Bees and Wannabes című tényirodalmi könyvén is alapul. A szereposztásban az SNL más korábbi szereplői is szerepelnek, köztük Tim Meadows, Ana Gasteyer és Amy Poehler. A film kedvező kritikákat kapott. A film kasszasiker volt, világszerte 129 millió dolláros bevételt hozott.
Egy 2004-es interjúban Fey azt mondta, hogy olyan filmeket szeretne írni és rendezni, amelyekben kisebb szerepeket játszik. 2006 áprilisától Fey egy film forgatókönyvén dolgozik a Paramount Pictures számára, amelyben Sacha Baron Cohen lesz a főszereplő, Curly Oxide és Vic Thrill néven. A film lazán egy haszid rockzenész igaz történetén alapul. 2007-ben szerepet kapott az Aqua Teen Hunger Force Colon Movie Film forTheaters című animációs vígjátékban, mint a tinik anyja, egy óriási burrito.
Fey és egykori SNL-társa, Amy Poehler 2008-ban a Baby Mama című vígjátékban szerepeltek. A filmet Michael McCullers írta és rendezte. A film Kate-ről (Fey), egy üzletasszonyról szól, aki gyermeket szeretne, de amikor rájön, hogy csak millió az egyhez az esélye a teherbeesésre, úgy dönt, hogy béranyát keres: Angie-t (Poehler), egy fehérnépi cselszövőt. A Baby Mama vegyes kritikákat kapott, de sok kritikusnak tetszett Fey alakítása. Todd McCarthy a Variety-től a következőket írta: "Fey-t végig élvezet nézni. Képes Kate szándékait és érzéseit egyszerű pillantásokkal és hanglejtésekkel közvetíteni, soha nem melodramatizálja a helyzetét; és hatékony, maximalista oldala sem válik uralkodóvá." A film több mint 64 millió dollárt hozott a kasszáknál.
Fey 2008 utáni projektjei közé tartozik, hogy ő adja a hangját Lisa karakterének a Ponyo a tengerparti sziklán című japán animációs film angol nyelvű változatában (az amerikai kiadásban Ponyo címmel). 2009-ben szerepelt a The Invention of Lying című filmben Ricky Gervais, Jennifer Garner, Rob Lowe és Christopher Guest oldalán. Következő filmszerepe Shawn Levy Date Night című vígjátékában volt. A film középpontjában egy házaspár áll, akiket Fey és Steve Carell alakít, és akik randizni mennek. Az este azonban rosszul sül el kettejük számára. Emellett a DreamWorks MegaMind című animációs filmjének szinkronhangját is elvállalta.
