Idősebb James Madison ezredes (1723. március 27. – 1801. február 27.) neves virginiai ültetvényes és helyi politikus volt. Az amerikai függetlenségi háború idején a milícia ezredeseként helyi védelmi feladatokat látott el, és a vidéki elit helyi vezetői közé tartozott. Megörökölte a Mount Pleasant, a későbbi Montpelier nevű nagy dohányültetvényt a virginiai Orange megyében, és további birtokokkal együtt jelentős, mintegy 5000 hektáros földbirtokossá vált, így a megye egyik leggazdagabb tulajdonosává nőtte ki magát.
James Madison idősebb és felesége, Nelly Conway családja a korszak tipikus nagyplantátori életét folytatta: a gazdaság alapját elsősorban a dohánytermesztés adta, a művelést és a háztartási munkát pedig rabszolgamunka biztosította. A birtok működtetése, a helyi politikai beágyazottság és a földbirtok menedzselése jelentős anyagi forrást és társadalmi presztízst adott számára, ugyanakkor érintett volt a rabszolgaság intézményében is — ez a Montpelier későbbi történetének és történeti kutatásának meghatározó része.
Gyermekei közül a legismertebb James Madison, aki később az Egyesült Államok 4. elnöke lett, és aki örökölte a Montpelier nevű birtokot. Idősebb Madison emellett több olyan leszármazottnak is nagyapja volt, akik katonai pályán váltak ismertté, így több forrás említi rokonságát William Taylor Madison altábornaggyal és James Edwin Slaughter konföderációs dandártábornokkal.
Örökség és megítélés: James Madison idősebb alakja kettős örökséget hagyott: egyrészt a gazdag földbirtokos és helyi hatalmi pozíció reprezentánsa volt, aki jelentős vagyont halmozott fel és biztosította családja felemelkedését; másrészt öröksége része a rabszolgaság intézményének is, amely a Montpelier gazdasági alapját képezte. A Montpelier később történeti helyszínként és múzeumként vált ismertté, ahol mind a Madison család, mind a rabszolgaság történetével kapcsolatos kutatások és tájékoztatás fontos szerepet kapnak.
- Születés–halál: 1723. március 27. – 1801. február 27.
- Foglalkozás: ültetvényes, helyi politikus, milíciaezredes
- Birtok: Mount Pleasant / későbbi Montpelier, Virginiai Orange megye; mintegy 5000 hektár
- Kapcsolat híres leszármazottakkal: apja James Madisonnak, az Egyesült Államok 4. elnökének; nagyapa több későbbi katonai személyiségnek
Az idősebb Madison életének és tevékenységének megértése fontos a korabeli virginiai társadalom, a földbirtokosi osztály és a korai amerikai politikai elit működésének feltárásához, valamint elengedhetetlen annak a történelmi párbeszédnek a folytatásához, amely a nagyplantátori örökség és a rabszolgaság emlékezetét vizsgálja.

